ALKENY

Komentáře

Transkript

ALKENY
ALKENY
NENASYCENÉ UHLOVODÍKY
1
ALKENY - mají ve svých molekulách alespoň
jednu dvojnou vazbu- C=C
homologický vzorec : CnH2n
názvy od alkanů zakončeny koncovkou – en
CYKLOALKENY homologický vzorec : CnH2n-2
názvy od cykloalkanů zakončeny koncovkou – en
POLYENY dvě a více dvojných vazeb
dieny, trieny,….
2
ALKENY – obecné vlastnosti dvojné vazby:
C=C hybridizace sp2, PLANÁRNÍ molekula
1 σ (sigma) vazba (na spojnici jader) + 1 π (pí)
(mimo spojnici, překryv orbitalů) vazba
Neumožňuje rotaci atomů, došlo by k přerušení
C=C
Geometrický izomer
cis x trans
3
Vlastnosti alkenů a cykloalkenů:
Alkeny podobné fyz. vlastnostmi alkanům
Vyšší reaktivita než alkany
Adiční reakce
Kumulované, konjugované, izolované dvojné vazby
4
NÁZVOSLOVÍ NENASYCENÝCH
UHLOVODÍKŮ
Ethen =ETHYLEN (triviální název)
Hexen
C6H12
Ethen
C2H4
Hepten
C7H14
Propen
C3H6
Okten
C8H16
Buten
C4H8
Nonen
C9H18
Penten
C5H10
Deken
C10H20
5
NÁZVOSLOVÍ NENASYCENÝCH
UHLOVODÍKŮ
Pravidla:
1) Poloha dvojné vazby = číslem před zakončení
H3C
H3C
CH2
CH2
CH
CH2
CH
CH
but- 1-en
CH3
pent-2-en
2) Hlavní řetězec s co nejmenším číslem dvojné vazby
6
NÁZVOSLOVÍ NENASYCENÝCH
UHLOVODÍKŮ
Pravidla:
3) Přednost dvojná vazba před substituentem
H2C
CH
CH2
CH2
CH2
CH
CH3
CH3
2-methylhept-6-en
x 6-methylhept -1- en
4) Více dvojných vazeb v molekule: dien, trien…
1
H2C
2
1
CH
3
2
CH
hept -1,3,5 - trien
4
3
CH
5
4
CH
6
5
CH
7
6
CH3
7
NÁZVOSLOVÍ NENASYCENÝCH
UHLOVODÍKŮ
Pravidla:
5) –H uhlovodíkový zbytek = alkenyly
Ethenyl: triviální název: vinyl
H
H2C
C
H
8
NÁZVOSLOVÍ NENASYCENÝCH
UHLOVODÍKŮ
Pravidla:
6) max.počet dvojných vazeb přednost před nejdelším
řetězcem
H2C
CH
CH
C
H2C
CH
CH2
CH2
CH2
CH3
3-butylhex-1,3,5-trien
9
REAKCE ALKENŮ
1) Adice
A) Halogenovodíků
B) Halogenů
C) Vody
A) Adice halogenovodíků:
Může probíhat mechanismem adice
i) elektrofilní
ii) radikálové
10
1) ADICE
zaniká dvojná vazba a vytváří se vazba jednoduchá
Mechanismem elektrofilním:
A) adice halogenovodíků
První fáze: vznik π(pí) komplexu
H
H
C
H
H+Cl-
C
rychle
H
H
C
pomalu
C
H
H
H
CH
+HC
H
H
H
H+
π komplex
H
H
karbokation
11
1) ADICE
zaniká dvojná vazba a vytváří se vazba jednoduchá
Druhá fáze: reakce s nukleofilním činidlem
H
H
CH
H
+HC
H
+
H
Cl-
H
rychle
H
C
C
H
Cl
H
H
12
Stabilita karbokationtů
Čím rozvětvenější, tím stabilnější
H3C
CH+
CH3
H
CH3
CH3
>
H3C
CH+
H
>
H3C
CH+
H
13
MARKOVNÍKOVO PRAVIDLO
H3C
C
H
CHH
3
H
+HCl
C
H
H
C
C
+ ?
+
H
H
H+
Stabilnější je na sekundárním C
= elektrofilní část (H+) napadajícího činidla
se váže na C, na kterém je větší počet H
14
A) Adice halogenovodíků :
AE
i) elektrofilní
H
H3C
CHH
3
C
H
C
+HCl
H
H
H
C
C
+ ?
+
H
H+
15
A) Adice halogenovodíků :
AR
ii) radikálová
H3C
CH
CH2
+HBr
H3C
CH2
CH2
Br
Proti Markovníkovu pravidlu !!!!!!!!!!!
Radikálově se štěpí jen HBr
16
b) Adice vody
Neprobíhá přímo, přes kyselinu sírovou, která se
uvolňuje
CH3–CH=CH2+ H+(HSO4)–→ CH3–CH–CH3
OSO3H
CH3–CH–CH3 + H2O → CH3–CH–CH3 + H2SO4
OSO3H
OH
17
REAKCE ALKENŮ
2) oxidace
A) Spalování za dost. vzduchu vzniká: CO2 + H2O
B) Mírnější oxidace s KMnO4 vzniká: alkohol
CH2=CH2 + KMnO4 → CH2–CH2 +H2O → CH2–CH2 +
O
O
KMnO4
OH OH
Mn
O
O
18
REAKCE ALKENŮ
3) hydrogenace
katalyzátor tz. Raneův nikl
Ni
H2C = CH2 + H2 → H3C – CH3
19
REAKCE ALKENŮ
4) polymerace
radikálově nebo iontově
= vazby do větších celků – polymerují
molekula alkenu : VL = monomer
obrovská molekula : P= polymer
20
PŘÍPRAVA:
eliminace
Příprava alkenů z alkanů
Katalytická dehydrogenace
Pt
H3C
CH3
H2C
CH2
21
POLYENY
Nejzajímavější = konjugované
Reakce: A adice
a) radikálová
b) elektrofilní
Snadnější A polyenů než u alkenů
22
POLYENY
V průběhu adice: směsi dle teploty
H2C
CH
CH
25°C
H2C
Cl
H2C
Cl
CH
CH
CH2
CH2
100°C
90%
10%
CH2 10%
90%
Cl
CH
CH
Cl
23
Zástupce dienů
Zástupce
1) But-1,3-dien
Základní monomer umělého kaučuku
n CH2=CH-CH=CH2
-[CH2-CH=CH-CH2-]-n
2) 2-methyl-but-1,3-dien = izopren
Základní monomer přírodního kaučuku
CH3
CH3
n
H2C
C
CH
CH2
[ CH2
C
CH
CH2 ]
n
24
Význam alkenů, polyenů
Pro výrobu
1) PE (polyethylenu)
2) PP (polypropylenu)
3) Kaučuku
Vulkanizace = přidání síry, kt. utvoří polysulfidické
můstky mezi řetězci (vyšší elasticita)
25
Přehled alkenů, polyenů
1) Ethen (ethylen)
Se vzduchem výbušná směs
Z něj výroba: ethanolu, polyethylenu
PVC = polyvinylchlorid z vinylchloridu
2) Propen
Z něj výroba: polypropylen
3) Buten
Při výrobě syntetického kaučuku
26

Podobné dokumenty

01 - Vazby, stereochemie

01 - Vazby, stereochemie Pokud nelze rozhodnout, pokračujeme „sekvenčně“ dál. Za uhlíkem umístěným dole jsou navázány tři atomy vodíku. Za uhlíkem umístěným nahoře jsou navázány tři atomy kyslíku (jsou sice dva, ale jeden ...

Více

VY_32_INOVACE_20_Alkiny

VY_32_INOVACE_20_Alkiny Obě verze obsahují výkladové i pracovní formy výuky. Výkladová část je zobrazena běžným typem písma. Část pracovní, která obsahuje úkoly – včetně jejich řešení – pro aktivní práci žáků, je zobrazen...

Více

Alkeny Cykloalkeny Alkadieny Fyzikální vlastnosti alkenů

Alkeny Cykloalkeny Alkadieny Fyzikální vlastnosti alkenů díky dvojné vazbě jsou alkeny reaktivnější než alkany jedna vazba pí, jedna vazba sigma koncovka alkenů –en, uhlovodíkových zbytků z alkenů -enyl

Více

Stručné základy názvosloví organických sloučenin

Stručné základy názvosloví organických sloučenin Přítomnost jedné nebo více násobných vazeb v jinak nasyceném základním hydridu se vyjadřuje záměnou přípony „-an“ za některou z následujících přípon z tabulky 3. Počet násobných vazeb se vyjádří ná...

Více

Halogenalkany + + -

Halogenalkany + + - může navázat ze dvou stran. Vznikají tak dva enantiomery v poměru přibližně 1:1, tedy vzniká racemická směs. Konkurenční reakcí k SN1 je eliminační reakce E1. K tomuto ději dochází v případě, že se...

Více