C H - Webnode

Organické
názvosloví 2
LRR/ZCHV – ZÁKLADY CHEMICKÝCH VÝPOČTŮ
Přehled
 Typy vzorců
 Funkční deriváty uhlovodíků
 Sumární, empirický, etc.
Heterocyklické sloučeniny
 Uhlovodíky a jejich názvosloví
 Nasycené
 Nenasycené
 cyklické
 Cukry
Aromatické sloučeniny a jejich
názvosloví
Polohové izomery
Triviální názvosloví
LRR/ZCHV - 2014/2015
Aminokyseliny
 Dodatečná literatura
 Seznamy heterocyklických
sloučenin
 Aminokyselin
 Jiných důležitých látek
JIŘÍ POSPÍŠIL, [email protected]
2
Funkční deriváty uhlovodíků
Skupina
Předpona
-F
-CI
-Br ,
-J
-OH
fluorchlorbromjodhydroxy-
-O-R
-SH
-S-R
-SO3H
-NO2
-NO
-NH2
-CHO
>C=O
-COOH
-COOR
-COX
-CONH2
-C=N
alkoxymerkaptoalkylthiosulfonitronitrosoaminoformyloxokarboxyalkyloxykarbonylhalogenkarbonylkarbamoylkyano-
LRR/ZCHV - 2014/2015
Koncovka
Typ látky
–
–
–
–
-ol
halogenderiváty
halogenderiváty
halogenderiváty
halogenderiváty
alkoholy
fenoly
–
ethery
-thiol
thioly
–
sulfidy
-sulfonová kys.
kyseliny sulfonové
–
nitroderiváty
–
nitrosoderiváty
-amin
aminy
-al
aldehydy
-on
ketony
-ová kyselina
kyselinykarboxylové
-an alkylnatý
estery
halogenid kyseliny -ové halogenidy kyselin
-amid
amidy
-nitril
nitrily
JIŘÍ POSPÍŠIL, [email protected]
Obecný název členu
nenasycené řady
fluoralkan
chloralkan
bromalkan
jodalkan
alkanol
arenol
alkoxyalkan
alkanthiol
alkylthioalkan
alkansulfonová kys.
nitroalkan
nitrosoalkan
aminoalkan
alkanal
alkanon
alkanová kyselina
alkylester kys. alkanové
halogenid kys. alkanové
alkanamid
alkannitril
3
Halogen deriváty
z předpony označující název halogenu a názvu matečného uhlovodíku
1
2-brom-5-methylhexan
4-chlorhex-2-en
Cl
Cl
1,2-dichlorbenzen
LRR/ZCHV - 2014/2015
Cl
2
3
Cl
3-chlorcyklopenten
Br
Br
1-brom-4-chlorbenzen
JIŘÍ POSPÍŠIL, [email protected]
2-bromnaftalen
4
Halogen deriváty
Pro jednoduché halogenderiváty se běžně používají názvy tvořené podle
skupinově-funkčního principu. Vychází se z názvu uhlovodíkového zbytku, dále
násobící slabiky di, jde-li o disubstituční derivát a názvu halogenidu:
CH3I
CH3CH2Cl
methyljodid
CH2=CH–Cl
ethylchlorid
vinylchlorid
Pro některé důležité halogenderiváty se používá triviálních názvů :
CHCl3
chloroform
CHBr3
CHI3
COCl2
bromoform
jodoform
fosgen
LRR/ZCHV - 2014/2015
JIŘÍ POSPÍŠIL, [email protected]
CSCl2
thiofosgen
5
Halogen deriváty
LRR/ZCHV - 2014/2015
JIŘÍ POSPÍŠIL, [email protected]
6
Hydroxy deriváty
Hydroxyderiváty uhlovodíků rozdělujeme na alkoholy a na fenoly. Podle
toho se různí i jejich názvosloví.
ALKOHOLY
Názvy alkoholů se většinou tvoří podle substitučního principu nebo v
jednoduchých případech podle radikálově funkčního způsobu.
V prvním případě se připojuje zakončení -ol k názvu matečného
uhlovodíku, v druhém případě se spojuje název uhlovodíkového zbytku
se substantivem alkohol
OH
CH3OH
methanol
methylalkohol
LRR/ZCHV - 2014/2015
CH3CH2OH
ethanol
ethylalkohol
CH3CH2CH2OH
propan-1-ol
propylalkohol
JIŘÍ POSPÍŠIL, [email protected]
H3C CH
CH3
propan-2-ol
isopropylalkohol
7
Alkoholy
Pro některé jednoduché a důležité alkoholy se běžně používají vžité triviální názvy:
CH2=CH–CH2OH
(CH3)3C–OH
C6H5CH2OH
allylakohol
terc.butylalkohol
benzylalkohol
C6H5CH2CH2OH
HOCH2CH2OH
C(CH2OH)4
fenethylalkohol
ethylenalkohol
pentaerythritol
H 3C CH CH 2OH
CH 3 CH 3
HO CH 2 CH CH 2OH
OH
OH
propylenglykol
glycerol
H3C
C
C CH 3
OH OH
pinakol
Názvy vícesytných alkoholů se tvoří většinou podle substitučního principu s
použitím násobících slabik:
HO CH2 CH CH2 CH2 OH
HO(CH2)4OH
butan-1,4-diol
LRR/ZCHV - 2014/2015
HO CH2C C CH2 OH
H2C OH
but-2-yn-1,4-diol
2-hydroxymethylbutan-1,4-diol
JIŘÍ POSPÍŠIL, [email protected]
8
Fenoly
Většina prakticky důležitých fenolů má vžité triviální názvy:
OH
OH
CH3
OH
fenol
o-kresol
OH
OH
OH
OH
OH
pyrrogallol
pyrrokatechol
2-naftol
OH
OH
resorcinol
Jinak přidáním předpony hydroxy a lokativem.
LRR/ZCHV - 2014/2015
JIŘÍ POSPÍŠIL, [email protected]
9
Alkoholy a Fenoly - příklad
LRR/ZCHV - 2014/2015
JIŘÍ POSPÍŠIL, [email protected]
10
Nomenklatura hyperoxidů a peroxidů
Od peroxidu vodíku můžeme náhradou jednoho nebo obou vodíkových
atomů uhlovodíkovými zbytky odvodit hydroperoxidy R–O–O–H
nebo peroxidy
LRR/ZCHV - 2014/2015
R–O–O–R.
JIŘÍ POSPÍŠIL, [email protected]
11
Nomenklatura etherů
Sloučeniny odvozené náhradou obou vodíkových atomů ve vodě uhlovodíkovými zbytky
nazýváme ethery. Jejich názvy tvoříme buď podle skupinově-funkčního nebo substitučního
principu.
Podle prvního nomenklaturního postupu tvoříme názvy etherů abecedním uvedením obou
zbytků a skupinového názvu ether:
CH3OCH2CH3
ethylmethylether
CH3CH2OCH2CH3
diethylether
cyklopentyl-fenylether
O
Podle substitučního principu se tvoří názvy etherů z prefixu, vyjadřujícího název
skupiny R–O– a z názvu matečného uhlovodíku. Názvy skupin R–O– tvoříme z
kmene názvu zbytku příslušného uhlovodíku a přípony -oxy :
LRR/ZCHV - 2014/2015
CH3O–
methoxy
CH3CH2O–
ethoxy
C 6 H 5 O–
fennoxy
JIŘÍ POSPÍŠIL, [email protected]
12
Ethery - příklady
LRR/ZCHV - 2014/2015
JIŘÍ POSPÍŠIL, [email protected]
13
Aldehydy
Aldehydy jsou sloučeniny vyznačující se skupinou –CH=O. Jejich nomenklatura je založena
na několika různých principech.
Aldehydy, které odpovídají karboxylovým kyselinám, pro něž máme vžité triviální názvy,
pojmenováváme názvem složeným z kmene latinského názvu kyseliny a substantiva
aldehyd:
HCH=O
CH3CH=O
CH3CH2CH=O
CH=O
formaldehyd (HCOOH, lat. acidum formicium)
acetaldehyd (CH3COOH octová kyselina, acidum aceticum)
propionaldehyd (CH3CH2COOH propionová kyselina)
benzaldehyd (C6H5COOH benzoová kyselina)
Podle systematické nomenklatury se
tvoří názvy acyklických aldehydů z
názvů uhlovodíků a zakončení -al (pro
mono-aldehyd) nebo -dial (pro
dialdehyd):
LRR/ZCHV - 2014/2015
CH3(CH2)4CH=O
hexanal
O=CH(CH2)9CH=O undekandial
JIŘÍ POSPÍŠIL, [email protected]
14
Aldehydy - příklady
LRR/ZCHV - 2014/2015
JIŘÍ POSPÍŠIL, [email protected]
15
Ketony
Ketony jsou deriváty uhlovodíků obsahující skupinu –C=O.
Názvy alifatických ketonů tvoříme:
1) připojením zakončení -on k názvu uhlovodíku.
2) z abecedně řazených názvů uhlovodíkových zbytků, vázaných na ketonickou skupinu
a substantiva keton.
CH3CH2COCH3
2-butanon nebo ethylmethylketon
CH3COCH=CH2
but-3-en-2-on nebo methylvinylketon
Aromatické ketony typu Ar-CO-R, pokud je aromatický zbytek fenyl nebo
naftyl, mají zakončení -ofenon nebo –onafton, který se připojuje ke
kmenu acylu.
C CH3
O
LRR/ZCHV - 2014/2015
acetofenon
C
benzofenon
O
JIŘÍ POSPÍŠIL, [email protected]
16
Ketony - příklady
LRR/ZCHV - 2014/2015
JIŘÍ POSPÍŠIL, [email protected]
17
Nomenklatura karboxylových kyselin
Karboxylové kys. jsou sloučeniny obsahující charakteristickou skupinu –COOH,
zvanou karboxyl.
Podle počtu karboxylových skupin rozeznáváme kyseliny monokarboxylové, dikarboxylové,
trikarboxylové atd. Jelikož mnohé karboxylové kyseliny patří k historicky nejstarším
organickým sloučeninám, udržely se jejich triviální názvy, vytvořené většinou podle
COOH
přírodního zdroje těchto kyselin.
kys. benzoová
Monokarboxylové kyseliny
HCOOH
CH3COOH
CH3CH2COOH
CH3(CH2)2COOH
CH3(CH2)3COOH
CH3(CH2)4COOH
CH3(CH2)14COOH
CH3(CH2)16COOH
CH2=CHCOOH
mravenčí
octová
propionová
máselná
valerová
kapronová
palmitová
stearová
akrylová
Dikarboxylové kyseliny
HOOCCOOH
HOOCCH2COOH
HOOC(CH2)2COOH
HOOC(CH2)3COOH
HOOC(CH2)4COOH
HOOC(CH2)5COOH
HOOC(CH2)6COOH
COOH
šťavelová
malonová
jantarová
glutarová
adipová
pimelová
korková
kys. ftalová
COOH
COOH
kys. isoftalová
COOH
COOH
HOOC
LRR/ZCHV - 2014/2015
JIŘÍ POSPÍŠIL, [email protected]
kys. tereftalová
18
Acylhalogenidy
Acyly jsou zbytky, které vzniknou z kyseliny odtržením hydroxylové
skupiny (-OH) v karboxylu.
Názvy acylových zbytků se tvoří z kmene latinské formy triviálního názvu
nebo z kmene systematického názvu kyseliny a zakončení –yl. Názvy
acylhelogenidů pak utvoříme z názvů acylů připojením názvu halogenidu.
Výchozí kyselina
Acyl
Acylhalogenid
HCOOH mravenčí
HCO– formyl
CH3COOH octová
CH3CO– acetyl
CH3CH2COOH propionová CH3CH2CO– propionyl
CH3(CH2)2COOH máselná CH3(CH2)2CO– butyryl
CH3(CH2)5COOH heptanová CH3(CH2)5CO– heptanoyl
HOOCCOOH šťavelová
(CH2COOH)2 jantarová
C6H5COOH benzoová
LRR/ZCHV - 2014/2015
oxalyl
sukcinyl
C6H5CO– benzoyl
JIŘÍ POSPÍŠIL, [email protected]
HCOF formylfluorid
CH3COCl acetylchlorid
CH3CH2COBr propionylbromid
CH3(CH2)2COCl butyrylchlorid
CH3(CH2)5COCl heptanoylclorid
oxalylclorid
sukcinylbromid
C6H5COF benzoylfluorid
19
Soli karboxylových kyselin
Pro pojmenování solí karboxylových kyselin jsou k dispozici tři alternativní postupy:
1. Pro soli kyselin, které mají triviální názvy českého původu (např. mravenčí, octová), lze
použít binární názvy. Ty se tvoří podobně jako soli anorganických kyselin z kmene názvu
kyseliny připojení zakončení –an a přídavného jména vytvořeného z názvu kovu s
příslušnou koncovkou odpovídající formálnímu mocenství kationtu.
2. Obecně se názvy solí karboxyl. kyselin tvoří ze dvou částí: z latinského názvu kationtu a
aniontu, které se, pokud je potřeba, oddělí pomlčkou.
3. Názvy solí karboxyl. kyselin můžeme též tvořit opisným způsobem:
z
přídavného jména, které odpovídá názvu kationtu, a koncovky vztahující se k mocenství
kovu, slova sůl a z genitivu názvu kyseliny.
HCOOK
CH3(CH2)2COOLi
mravenčan draselný
Kalium-formiát
draselná sůl mravenčí
kyseliny
máselnan Iithný
Iithium-butyrát
lithná sůl máselné kyseliny
LRR/ZCHV - 2014/2015
JIŘÍ POSPÍŠIL, [email protected]
20
Estery karboxylových kyselin
Podobně jako názvy solí, jde i názvy esterů karboxylových kyselin tvoří trojím způsobem:
1. binární nomenklaturou, podobnou tvoření českých názvů solí anorganických kyselin.
2. z kmene latinské formy triviálního názvu kyseliny nebo z kmene systnatického názvu
kyseliny a zakočení –át nebo –oát. Takto vzniklému názvu se předsadí název
uhlovodíkového zbytku, který je součástí esterové kyseliny.
3. opisným způsobem , podobně jako se tvoří názvy solí.
První způsob se omezuje jen na estery kyselin, které mají názvy českého původu
(mravenčí, octová, máselná, šťavelová, jantarová, jablečná, mléčná apod.) s omezením
alkylů esterové skupiny na methyl a ethyl.
HCOOCH3
CH3COOC2H5
mravenčan methylnatý
Methyl-formiát
methylester mravenčí kyseliny
LRR/ZCHV - 2014/2015
octan ethylnatý
Ethyl-acetát
ethylester octové kyseliny
JIŘÍ POSPÍŠIL, [email protected]
21
Deriváty karboxylových kyselin - příklady
LRR/ZCHV - 2014/2015
JIŘÍ POSPÍŠIL, [email protected]
22
Nomenklatura dusíkatých derivátů
Dusíkatými deriváty uhlovodíků rozumíme sloučeniny, ve kterých je uhlíkový atom zbytku
uhlovodíku spojen jednoduchou vazbou s atomem dusíku některé dusíkaté skupiny.
Dusíkaté deriváty uhlovodíků můžeme odvodit od běžných dusíkatých sloučenin, které obsahují
vodík nebo vodík a kyslík.
NH3
R-NH2, Ar-NH2
primární aminy
R2NH, RArNH, AR2NH
sekundární aminy
R3N, R2ArN, RAr2N, Ar3N terciální aminy
NH2NH2
R–NHNH2
R2N–NH2
R–NH–NH–R
R–N=N=N
H–N=N=NI Ar–N=N=N
(+)
(-)
NH2OH
HO–N=O
+
HO N
-
alkylazidy
arylazidy
R–NHOH
R2NHOH
NH2-OR
N-alkylhydroxyaminy
N,N-dialkylhydroxyaminy
O-alkylhydroxyaminy
R–N=O
nitrososloučeniny
R–N=O2
nitrosloučeniny
O
O
alkyhydraziny
N,N-dialkyhydraziny
N,N-dialkyhydraziny
Další dusíkaté deriváty:
R–N=N–R
azosloučeniny
+
R N N R
O
azoxysloučeniny
[Ar–N≡N](+) X(-)
arendiazoniové
soli
Heterocyklické sloučeniny
S výjimkou furanu a thiofenu se názvy pětičlenných heterocyklů tvoří
připojením koncovky -ol a názvy uvedených dusíkatých heterocyklů
šestičlenných končí na -in.
4
3
5
4
2
4
3
5
2
O
S
1
1
4
3
5
5
2
N
H
2
6
7
thiofen
pyrrol
indol
2
4
3
6
4
5
N
H
1
1
furan
3
1
8
7
3
5
N
H
N
H
9
1
karbazol
4
N
N
32
5
2
pyrazol
N
H
1
imidazol
Poloha heterocyklického kruhu se označuje číslícemi. Přičemž heteroatom
nese zpravidla číslo 1.
Má-li heterocyklus v jednom kruhu více stejných heteroatomů, číslujeme tak, aby
heteroatomům připadla čísla nejnížší (viz pyrazol, imidazol, pyridazin a pyrimidin).
LRR/ZCHV - 2014/2015
JIŘÍ POSPÍŠIL, [email protected]
24
Heterocyklické sloučeniny
5
4
6
3
6
2
7
N
1
5
8
4
3
6
2
7
N
5
4
8
1 2
1
pyridin
5
chinolin
4
6
N
1
3
5
N
6
2
3
7
N
6
8
5
N
5
3
2
6
N
4
N
N
1
1
N
4
2
3
akridin
3
5
2
6
pyridazin pyrimidin pyrazin
1
10
isochinolin
4
9
4
3
2
O
1
2H-pyran
Poloha heterocyklického kruhu se označuje číslícemi. Přičemž heteroatom
nese zpravidla číslo 1.
Má-li heterocyklus v jednom kruhu více stejných heteroatomů, číslujeme tak, aby
heteroatomům připadla čísla nejnížší (viz pyrazol, imidazol, pyridazin a pyrimidin).
LRR/ZCHV - 2014/2015
JIŘÍ POSPÍŠIL, [email protected]
25
Heterocyklické sloučeniny
Jsou-li v heterocyklu různé heteroatomy ze stejné skupiny periodického systému, dostane
nejnižší označení ten, který má nejmenší atomové číslo.
Jsou-li heteroatomy z různých skupin periodického systému, má nižší označení prvek z vyšší
skupiny.
H
N
5 4 3
6
2
O
4
3
5
N
4
N
32
5
4
3
5
N
4
N
32
5
O 2
O
S 2
S
1
1
1
1
1
morfolin
LRR/ZCHV - 2014/2015
isoxazol
oxazol
JIŘÍ POSPÍŠIL, [email protected]
isothiazol
thiazol
26
Heterocyklické sloučeniny
Názvy ostatních kondenzovaných heterocyklických systémů se tvoří podle
zásad systematické nomenklatury takto:
Za základ názvu se zvolí název heterocyklu a k němu se jako prefix připojí název
přikondenzovaného cyklického systému. Tyto prefixy se tvoří připojením zakončení -o
k názvu heterocyklu nebo ke kmeni názvu uhlovodiku nebo heterocyklu. Tedy např.:
pyrazino-, pyrazolo-, benzo-, nafto-, furo-, pyrido-, thieno-, imidazo- atd.
Mezi uvedené dvě části názvu se pak do hranaté závorky vkládá afix, který vyjadřuje
způsob spojení obou složek. Postupuje se tak, že strany matečného heterocyklického
systému se označí písmeny abecedy počínaje atomem s obvyklým označením 1.
5
6
4
3
5
2
7
6
O
1
4
N
3 2
7
S
benzo[b]furan
LRR/ZCHV - 2014/2015
JIŘÍ POSPÍŠIL, [email protected]
1
benzo[d]thiazol
27
Báze pyrimidinového a purinového typu
Standardními zástupci pyrimidinové řady, jejichž deriváty jsou zastoupeny
v nukleových kyselinách,jsou uracil, thymin a cytosin.
Kromě toho byly v nukleových kyselinách prokázány v malé míře i další
deriváty, např. 5-methylcytosin a 5-hydroxymethylcytosin.
O
CH3
HN
HN
N
H uracil
LRR/ZCHV - 2014/2015
NH2
O
O
O
N
H
thymin
JIŘÍ POSPÍŠIL, [email protected]
N
O
N
H
cytosin
28
Báze pyrimidinového a purinového typu
Z purinových bazí jsou v DNA a RNA zastoupeny hlavně adenin a guanin, vedle některých
jiných např. hypoxantinu.
O
NH2
N
N
N
LRR/ZCHV - 2014/2015
N
HN
N
H adenin
H2N
JIŘÍ POSPÍŠIL, [email protected]
N
N
H
guanin
29
Aminokyseliny
COOH
H2N C H
H
glycin
COOH
H 2N C H
H3C CH CH2CH3
L-isoleucin
COOH
H2N C H
CH2OH
L-serin
COOH
H2N C CH3
H
COOH
H2N C H
CH2C6H5
L-alanin
L-fenylalanin
COOH
H2N C H
CH2CH(CH3)2
L-valin
L-leucin
COOH
COOH
COOH
H2N C H
H2N C H
H2N C H
CH2COOH
CH2CH2COOH
(CH2)3NH2
L-asparagová
kys.
COOH
H2N C H
H C OH
H3 C
L-glutamová
kys.
L-cystein
N
N
H
COOH
H2N C H
(CH2)4NH2
L-ornithin
COOH
H2N C H
CH2SH
L-threonin
COOH
COOH
H 2N C H
H2N C H
H2C
CH2
H2C
OH
H 2C
NH
L-arginin
L-tyrosin
C
HN
NH2
LRR/ZCHV - 2014/2015
COOH
H2N C H
CH(CH3)2
COOH
H2N C H
CH2CH2SH
L-methionin
CH2 CH COOH
CH2 CH COOH
H2N
histidin
JIŘÍ POSPÍŠIL, [email protected]
L-lysin
N
H
H2N
tryptofan
30
Cukry
CH2OH
CHO
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
CHO
CO
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
D-ribosa
H
HO
H
H
D-fruktosa
D-glukosa
CHO
CHO
H
HO
HO
H
OH
H
H
OH
CH2OH
D-galaktosa
LRR/ZCHV - 2014/2015
OH
H
OH
OH
CH2OH
HO
HO
H
H
H
H
OH
OH
CH2OH
D-mannosa
JIŘÍ POSPÍŠIL, [email protected]
31
derivát
vzorec
předpona
přípona
karboxylová
kyselina
sulfonová k.
- COOH
karboxy-
-ová kys.
- SO3H
sulfo-
sulfonová k.
aldehyd
- CHO
formyl-
-al
keton
= CO
oxo-
-on
alkohol
- OH
hydroxy-
-ol
thiol
- SH
sulfanyl-
-thiol
amin
- NH2
amino-
-amin
ether
-O-
R-oxy-
ether
sulfid
-S-
R-thio-
sulfid
halogen der.
- F, -Cl, -Br, -I
halogen-
-
nitro der.
- NO2
nitro-
-
Polytopické deriváty
1. Určení hlavní skupiny
2. Stanovení hlavního řetězce
a/ co nejvíce charekteristických skupin
b/ co nejvíce násobných vazeb
c/ co nejvíce uhlíkových atomů
3. Očíslování uhlíkových atomů hlavního řetezce tak,
aby hlavní skupina měla nejnižsí označení
4. Pojmenování a sestavení názvu
3-chlor-6-hydroxy-5-methylhex-3-en-2-on
3-sulfobenzoová kyselina
LRR/ZCHV - 2014/2015
JIŘÍ POSPÍŠIL, [email protected]
33