13. Lipidy

TGSČ – chemie – seminář
Ludmila Horká
13. Lipidy
Lipidy: vlastní lipidy: tuky (glyceridy) a vosky + složené lipidy: fosfolipidy a glykolipidy
Tuky (glyceridy): estery vyšších mastných kyselin a trojsytného alkoholu glycerolu
obsahují hlavně mastné kyseliny (vždy se sudým počtem uhlíků; řetězce vznikají z dvojuhlíkových
zbytků kyseliny octové): kyselina (izo)máselná, kapronová, kaprylová, kaprinová, hlavní zastoupení –
kyselina palmitová: CH3 – (CH2)14 – COOH, stearová: CH3 – (CH2)16 – COOH, olejová: CH3 – (CH2)7
– CH = CH – (CH2)7 – COOH + další kyseliny (linolová, linolenová)
přirozené tuky jsou triglyceridy mastných kyselin (H v OH nahrazeny „zbytky“ kyselin)
rostlinné tuky: převážně oleje (výjimkou je pevný kakaový tuk), podle množství nenasycených
mastných kyselin je dělíme na: nevysychavé (olivový), slabě vysychavé (řepkový), polovysychavé
(sojový, slunečnicový, makový) a vysychavé (lněný, konopný, ořechový)
živočišné tuky a oleje: obsahují hodně nenasycených kyselin; u vodních živočichů – tzv. „trány“
(olej z tresky, žraloka, velryby), u teplokrevných živočichů (husí sádlo) – hodně kyseliny olejové
Význam tuků: zásobní látky, uvolňují energii, ochrana některých orgánů živočichů (např. ledviny),
důležité pro rozpustnost vitamínů A, D, E, K, udržují tělesnou teplotu živočichů (podkožní vrstva)
Vlastnosti tuků: lehčí než voda, ve vodě nerozpustné, rozpustné v organických rozpouštědlech, čisté
jsou bez chuti a zápachu, působením tepla, světla, vlhkosti a vzduchu se rozkládají – žluknou
Reakce tuků:
žluknutí: oxidační štěpení tuků; hydrolýza účinkem MO, světla, tepla, kyslíku, vlhkosti, změna
barvy, chuti, zápach; tuky  mastné kyseliny + aldehydy, ketony
hydrolýza (s kyselinami a enzymy): tuky + voda  glycerol + mastné kyseliny
zmýdelňování: tuky + NaOH (KOH)  glycerol + sodná (draselná) sůl [= mýdlo]
ztužování: oleje s nenasycenými mastnými kyselinami se ztužují čistým plynným H2 při 1,5 MPa,
180 °C, s katalyzátorem Ni  nasycené (ztužené) mastné kyseliny se zvýšeným bodem tání
Vosky (ceridy): estery vyšších mastných kyselin + vyššího jednosytného alkoholu, podobné tukům
(chrání proti nadměrnému pronikání vody do tkání), užití: krémy, pasty, leštidla, svíčky, kosmetika
včelí vosk: ester kyseliny palmitové a myricylalkoholu (C30H61- OH), vorvaňovina: z dutiny lebeční
vorvaně, lanolín: z ovčí vlny, montanní vosky: vznik při destilaci hnědého uhlí  parafíny
Složené lipidy: nejsou zdrojem energie, účastní se procesů buňky, vitamínové a hormonální účinky
fosfolipidy (fosfatidy), cerebrosidy (galaktolipidy), sulfatidy, lipoproteiny
Izoprenoidní lipidy: steroidy (steroly, žlučové kyseliny, hormony progesteron a testosteron),
karotenoidy (karoten, xanthyfyly, lykopen)
Metabolismus lipidů: tuky se odbourávají působením hormonů, které aktivují enzymy – lipázy,
biosyntéza běží za účasti insulínu, je-li dostatek sacharidů a energie, mohou se přeměnit na lipidy
Biosyntéza tuků: spotřebovává značné množství energie, probíhá v cytoplasmě z glycerolu a
mastných kyselin; výchozí látkou (stavební jednotkou) je acetyl-CoA
Katabolismus tuků: tuky jsou energeticky dvojnásobně hodnotnější než sacharidy (1 g sacharidu
dodá 17 kJ energie, 1 g tuku dodá 37 kJ energie), tuky se uvolňují z tukové tkáně; tuk se
hydrolyticky štěpí za přítomnosti lipáz na glycerol a vyšší mastné kyseliny:
tuk + 3 H2O (+ lipázy)  glycerol + karboxylové kyseliny; glycerol je převeden na triosafosfát a
odbourán glykolýzou nebo slouží k syntéze hexóz, karboxylové kyseliny podléhají především oxidaci (název podle uhlíku „“- druhého vedle karboxylové skupiny) – probíhá v buňce
v mitochondriích (vyšší mastné kyseliny nejsou příliš reaktivní, proto se musí aktivovat reakcí
s koenzymem A  vzniká acylkoenzym A )
dvěma postupnými dehydrogenacemi (oxidacemi) se z acyl-CoA odštěpí acetyl-CoA (dvouuhlíkatý
štěp)  vznikne nový acyl-CoA, který je o 2 C kratší  znovu vstoupí do děje a β-oxidace se
opakuje tak dlouho, dokud se molekula kyseliny zcela neodbourá na dvouuhlíkaté štěpy – molekuly
acetyl-CoA; acetyl-CoA vstupuje do Krebsova cyklu  oxiduje se na CO2 + H2O
β-oxidace dává mnoho energie (úplnou oxidací 1 molekuly kyseliny stearové se získá 147 ATP);
uvolní se i voda, která umožňuje některým živočichům přežít v extrémně suchých podmínkách