izoprenoidy a alkaloidy

IZOPRENOIDY
Přírodní látky vznikající v rostlinných a živočišných organismech
základní stavební jednotka: IZOPREN = 2-methylbut-1,3-dien
Jednotky se spojují do různých řetězců
Význam: v tělech organismů
Obrana
Řízení
Dělení:
1) Terpeny
2) Steroidy
1
IZOPRENOIDY 1) terpeny
V rostlinách, lipofilní charakter (nerozpustné ve vodě)
Různý počet izoprenoidních jednotek:
Mono – (2 jednotky, 10C)
Seskvi- (3 jednotky, 15C)
Diterpeny – (4 jednotky, 20C)
Polyterpeny (velký počet)
Součástí rostlinných silic, pryskyřic a balzámů.
2
IZOPRENOIDY 1) terpeny
Zástupci:
Mono: vonné látky v silicích
menthol (silice máty peprné)
kafr (kafrovník)
Diterpeny:
vit.A = retinol
Tetraterpeny:
karotenoidy (barviva), β- karoten
Polyterpeny:
kaučuk
3
IZOPRENOIDY 2) steroidy
Krystalické látky rozpustné v organických rozpouštědlech
Rostlinného i živočišného původu, uhlovodíky či deriváty
Základní jednotka:
STERAN = CYKLOPENTANPERHYDROFENANTHREN
Význam:
Biologická funkce v org.
Fyziologické účinky
Patří sem:
Steroly, žlučové hormony, steroidní hormony,
steroidní glykosidy
4
IZOPRENOIDY 2) steroidy
A) Steroly: steroidní alkoholy - OH
i) Cholesterol – živočiš. původu, vliv na vstřebávání lipidů
Součástí všech buněčných membrán! Vzniká z nadbytku cukru
V tucích, tkáních
Nerozpustný ve vodě
V nadměrném množství = ucpávání cév
HDL = hodný přenašeč LDL
LDL = zlý = přebytek ukládá se v cévách
5
IZOPRENOIDY 2) steroidy
A) Steroly:
ii) ergosterol
Rostlinného původu, v kvasinkách, provitamin vitaminu D.
Jeho ozářením UV vznik vit .D = důležitý proti křivici
Nedostatek = poruchy vývoje kostí u dětí
6
IZOPRENOIDY 2) steroidy
B) Žlučové kyseliny:
Obsahují -OH a -COOH.
Obsaženy ve žluči
ve formě solí
Vznikají v játrech
z cholesterolu
= důležité pro
trávení tuků
Emulgátor tuků = vstřebávání
Př. Kyselina cholová
7
IZOPRENOIDY 2) steroidy
C) Steroidní hormony:
vylučované do krve žlázami s vnitřní sekrecí
i) Pohlavní
ženské:
estrogeny – řídí menstruační cyklus
gestageny – řídí těhotenství (progesteron)
mužské:
testosteron – ovlivňuje vývoj orgánů
8
IZOPRENOIDY 2) steroidy
c) Steroidní hormony:
řídí metabolismus cukrů a minerálních látek
ii) Kůry nadledvinek
Kortikoidy – řídí metabolismus iontů
př) kortisol
9
IZOPRENOIDY 2) steroidy
d) Steroidní glykosidy:
glykosidicky vázaný cukerný zbytek
i) Digitoxin
V semenech a listech náprstníku
Ovlivňuje srdeční činnost.
Snižuje tepovou frekvenci
+ zvyšuje intenzitu srdečního stahu = posiluje srdeční činnost
10
ALKALOIDY
- Dusíkaté organické látky
- Sekundární metabolit rostlinného původu
- Výskyt ve formě solí org. kyselin
- Fyziologické účinky na živočichy
VLASTNOSTI:
- Slabě zásaditý charakter
- Prudce jedovaté, nerozpustné ve vodě
- Malé množství = povzbuzující účinek
- NÁVYKOVÉ LÁTKY
11
ALKALOIDY
1) Opiové: směs různých alkaloidů
Opium = šťáva z nezralých makovic. Z ní:
a) Papaverin – uvolňuje křeče (spasmolytikum)
b) Morfin – krystalická látka, k tišení bolesti (derivátem
heroin), hořký, nadměrné množství nemoc = morfinismus
c) Kodein – k tlumení kašle, návykový
d) Heroin – bílá krystalická látka
vysoce návyková, účinek okamžitý
a závislost může vzniknout ihned po jediné dávce !!!
Způsobuje halucinace zrakové, sluchové a přeludy.
12
ALKALOIDY
2) Tropanové: základem tropin
a) Kokain – dříve jako anestetika (rychlé znecitlivění),
krystalická látka rozpustná v alkoholu, vysoce návyková,
tlumí únavu a hlad, vynechání dávky = stres, křeče, smrt
b) Atropin – rozšiřuje zornice, tlumí bolest, při ledvinových
kolikách: tlumí křeče hladkého svalstva
c) Skopolamin- proti cestovním nevolnostem
13
ALKALOIDY
3) Námelové
Námel :
produkt houby s názvem paličkovice nachová
obsahuje alkaloidy (základem indol)
a) LSD:
halucinogenní droga,
diethylamid kyseliny lysergové
Účinky již při dávce 20 mikrogramů
Vyvolává deprese, halucinace.
Prodej: malé čtverečky papíru
14
ALKALOIDY
Mezi alkaloidy patří alkaloidy i purinové:
analeptika = stimulují určité oblasti CNS + neovlivňují psychické funkce
NIKOTIN - v tabáku, negace na žaludeční sliznici, krevní oběh..
KOFEIN – krátce povzbuzuje, v lékařství a v nápojích
CHININ – lék proti malárii, velmi hořký
15