Názvosloví karboxylových kyselin, amidů a esterů

Názvosloví karboxylových kyselin, amidů a esterů

Názvosloví karboxylových kyselin a jejich derivátů
Karboxylové kyseliny jako hlavní funkční skupiny
Jestliže je karbonylový uhlík kyseliny číslovanou součástí řetězce, použije se přípona –ová kyselina.
V případě, že tento uhlík není číslovanou součástí řetězce (typicky na cyklech), použije se přípona –
karboxylová kyselina.
V případě dikyselin se použije přípona –diová kyselina, resp. –dikarboxylová kyselina. Podmínkou je,
že se obě karboxylové skupiny nacházejí na stejném řetězci, nebo kruhu. V případě kruhu lze
analogicky pojmenovat kyseliny trikarboxylové atd.
2
4
6
O
1
5
COOH
1
3
2
3
4
5
cyklopentankarboxylová
kyselina
OH
hexanová kyselina
O
2
4
HO
HOOC
2
1
6
5
COOH
1
O
3
3
4
OH
5
cyklopentan-1,3-dikarboxylová
kyselina
hexandiová kyselina
V případě řetězce se třemi karboxylovými skupinami, kdy třetí je svým karbonylovým uhlíkem
bezprostředně navázána na hlavním řetězci je za hlavní uhlovodík považován řetězec bez karbonylů.
HO
1
O
O
2
1
O
5
3
3
O
4
5
4
OH
OH
OH
pentan-1,3,5-trikarboxylová
kyselina
O
2
OH
O
OH
pentan-1,2,5-trikarboxylová
kyselina
Karboxylové kyseliny jako vedlejší funkční skupiny
V případě, že se nachází jedna skupina na řetězci a druhá na kruhu, zvolíme hlavní uhlovodík a
skupinu na vedlejším řetězci pojmenujeme předponou karboxy-.
O
3
4
HO
1
HOOC
3
5
5
COOH
3
2
3-(karboxymethyl)cyklopentan
karboxylová kyselina
1
4
2
2
1
O
OH
2-(3-karboxycyklopentyl)pentandiová
kyselina
COOH
Podobně postupujeme i v případě, že všechny karboxylové skupiny nejsou vázány na jeden řetězec.
O
1
HO
2
O
6
4
7
1
3
O
5
OH
OH
4-(karboxymethyl)heptandiová
kyselina
Estery a amidy jako hlavní funkční skupiny
Pro úspěšné vytvoření názvu je nutné nejprve určit, jaká kyselina je základem daného derivátu. Název
této kyseliny pak použijeme jako základ názvu s příslušnou příponou, která náleží danému
derivátu -oát nebo -amid. Druhou možností je použití dvouslovného názvu – amid … kyseliny, nebo
ester … kyseliny.
Estery:
O
ethyl-butanoát, nebo ethylester kyseliny butanové
O
O
butyl-acetát nebo butylester kyseliny octové
O
O
O
ethyl-cyklopentankarboxylát, nebo ethylester kyseliny cyklopentankarboxylové
O
O
ethyl-2-cyklopentylacetát, nebo ethylestery kyseliny 2-cyklopentyloctové
O
O
cyklopentyl-propanoát, nebo cyklopentylester kyseliny propanové
Amidy:
NH
N-ethylbutanamid, nebo ethylamid kyseliny butanové
O
N
O
2-cyklopentyl-N,N-dimethylacetamid, nebo dimethylamid kyseliny 2-cyklopentyloctové
N
O
N-fenyl-N-methylpropanamid, nebo fenylmethylamid kyseliny propanové
Estery a amidy jako vedlejší funkční skupiny
Estery
V případě, že se ve sloučenině vyskytuje funkční skupina s vyšší prioritou (karboxylová kyselina), je
nutné pojmenoval ester pomocí přípony. Je důležité určit, jestli je ester na hlavní uhlovodík navázán
přes karbonylový uhlík, nebo přes kyslík. V prvním případě se předpona vytvoří jako
alkyloxykarbonyl- s tím, že karbonylový uhlík se nepočítá jako součást hlavního řetězce.
O
OH
HO
hexandiová kyselina
O
O
3
HO
5
O
1
2
4
O
O
5-(ethoxykarbonyl)pentanová kyselina
O
HO
OH
O
cyklohexan-1,4-dikarboxylová kyselina
O
4-(methoxykarbonyl)cyklohexankarboxylová kyselina
Ve druhém případě se esterová skupina nazve jako alkanoyloxy-, zbytek kyseliny octové se nazývá
acetyloxy-, zbytek kyseliny mravenčí pak formyloxy-.
HO
O
O
O
HO
3-(propanoyloxy)propanová kyselina
O
O
O
HO
3-(acetyloxy)propanová kyselina
O
Amidy
V případě, že se ve sloučenině vyskytuje funkční skupina s vyšší prioritou (karboxylová kyselina,
ester), je nutné pojmenoval amid pomocí přípony. Je důležité určit, jestli je amid na hlavní uhlovodík
navázán přes karbonylový uhlík, nebo přes dusík. V prvním případě se předpona vytvoří jako
alkylkarbamoyl- s tím, že karbonylový uhlík se nepočítá jako součást hlavního řetězce
O
O
3
HO
1
2
4
NH
4-(ethylkarbamoyl)butanová kyselina
O
HOOC
N
3-[(ethyl(methyl)karbamoyl]benzoová kyselina
Ve druhém případě se amidová skupina nazve jako alkanamido-, zbytek kyseliny octové se nazývá
acetamido-, zbytek kyseliny mravenčí pak formamido-.
O
NH
HO
O
3-(acetamido)cyklopentankarboxylová kyselina
2
HO
3
NH
1
O
O
4
3-(butanamido)butanová kyselina
O
N
HO
O
2-(N-methylacetamido)octová kyselina
Struktury na procvičení
NH2
SH
O
O
O
O
HO
OHC
NH
S
O
O
O
O
O
N
S
OH
OH
O
O
O
OH
O
O
O
COOH
COOH
HOOC
NH2
O
O
O
O
N
O
O
NH2
NH
HO
NH
HO
OH
O
O
O
O
N
O
O
Řešení
propan-2-yl-3-[4-formyl-5-(methylsulfanyl)-2-(sulfanylmethyl)fenyl]propanoát
2-(aminomethyl)-4-hydroxy-5-(methylamino)fenyl-4-methylpentanoát
propyl-(2R)-2-hydroxy-3-methoxypropanoát
(2R)-2-hydroxy-N-methyl-3-(methylsulfanyl)-N-propylpropanamid
3-oxocyklopentyl-2-methylpropanoát
3-butanoyl-5-(methoxykarbonyl)cyklohexankarboxylová kyselina
3-(acetyloxy)-5-(1-hydroxybutyl)cyklohexankarboxylová kyselina
3-karbamoylcyklopentankarboxylová kyselina
methyl-3-[ethyl(methyl)karbamoyl]cyklopentankarboxylát
(3R,4R)-3-amino-5-(ethylkarbamoyl)-4-hydroxypentanová kyselina
4-pentanamidobutanová kyselina
ethyl-4-(N-methylacetamido)cyklohexankarboxylát