Jména významná v organické chemii

Evropský sociální fond
Praha & EU: Investujeme do vaší budoucnosti
Jména významná v organické chemii
Tento přehled by měl pokrýt potřeby předmětu Organická chemie A a B.
Červeně napsané názvy je ke zkoušce bezpodmínečně nutné znát podle jména.
Reakce napsané kurzívou nejsou v učebnici (McMurry) - budou podrobně probrány na přednáškách.
Stereochemie
Cahn-Ingold-Prelogova pravidla – pravidla, kterými se řídí nadřazenost skupin při stanovení konfigurace
na dvojné vazbě nebo stereogenním centru
Fischerova projekce – způsob zobrazení chirální sloučeniny v rovině
Haworthovy vzorce – způsob zobrazení cyklických struktur
Newmanova projekce – zjednodušující konformační vzorce
Acidobazické děje
Lewisova kyselina – sloučenina s prázdným orbitalem schopná přijmout elektronový pár
Lewisova báze – sloučenina schopná poskytnout elektronový pár
Alkany a cykloalkany
Simmon-Smithova reakce – metoda uzavření cyklopropanového kruhu
Alkeny a dieny
Markovnikovo „pravidlo“ – empirické pravidlo regioselektivity při elektrofilní adici na dvojnou vazbu;
platí pouze v případě alkenů, přítomnost funkčních skupin na dvojné vazbě situaci může zcela změnit
Kharashova adice – pravidlo regioselektivity při radikálové adici HBr na dvojnou vazbu, kdy vzniká „antiMarkovnikovský“ produkt
Diels-Alderova reakce – [4+2]-cykloadiční reakce dienu s dienofilem
Alkyny
Lindlarův katalyzátor – deaktivovaný hydrogenační katalyzátor používaný k přeměně alkynů na alkeny
Aromáty
Hückelovo pravidlo – jedna z podmínek aromaticity, sloučenina musí obsahovat (4n+2) π elektronů, kde
N=0 nebo celé kladné číslo
Friedel-Craftsova reakce – elektrofilní substituční reakce, při které se zavádí alkyl (F.-C. alkylace) nebo
acyl (F.-C. acylace) na aromatický kruh
Clemmensenova redukce, Wolff-Kižněrova redukce – viz karbonylové sloučeniny
Adamsův katalyzátor – hydrogenační katalyzátor (PtO2) vhodný k hydrogenaci aromátů
Evropský sociální fond
Praha & EU: Investujeme do vaší budoucnosti
Halogenderiváty
„Zajcevova eliminace“ – empirické pravidlo, které říká, že při E2 reakcích vzniká rozvětvenější alkem
Hofmannova eliminace – alternativa Hofmannova metylačního štěpení, reakce mezi alkylhalogenidem a
trimethylaminem za vzniku kvarterní amoniové soli, která zahříváním v alkalickém prostředí poskytuje méně
rozvětvený alken
Liebenova (haloformová) reakce – reakce methylketonu s nadbytkem halogenu v alkalickém prostředí;
výsledným produktem je haloform CHX3
Nukleofilní substituce
Waldenův zvrat – inverze konfigurace při SN2 reakci probíhající na stereogenním centru
Finkelsteinova reakce – výměna chloru nebo bromu za jod při SN2 reakce z důvodu získání reaktivnějšího
halogenderivátu. Hnací silou je nízká rozpustnost NaCl oproti NaI v acetonu
Mitsunobuova reakce – SN2 reakce alkoholu s využitím fosfoniového intermediátu
Sandmeyerova reakce – substituce diazoniové skupiny Br, Cl nebo CN skupinu reakcí s příslušnými
měďnými solemi
Gattermannova reakce – analogie Sandmeyerovy reakce prováděná alkalickými solemi za katalýzy kovové
mědi
Meisenheimerův adukt – meziprodukt vznikající při SNAr probíhající adičně-eliminačním mechanismem
Organokovové sloučeniny
Wurtzova reakce – reakce mezi alkylhalogenidem a sodíkem, při které dochází ke spojení alkylových řetězců
Grignardovo činidlo – alkylmagnesium-halogenid, činidlo vznikající „UMPOLUNG“ reakcí
alkylhalogenidu s hořčikem v etheru
Gilmanovo činidlo – lithium-dialkylkuprát, R2CuLi
Ethery
Williamsonova syntéza – metoda syntézy etherů SN2 reakcí mezi alkylhalogenidem a alkoxidovým iontem
Claisenův přesmyk – termická pericyklická reakce allyl(aryl)etherů
Alkoholy
Jonesova oxidace – oxidace sekundárních alkoholů na ketony pomocí CrVI ve vodném prostředí (zřeď.
H2SO4 + K2Cr2O7)
Aminy
Hofmannovo methylační štěpení (Hofmannova eliminace) – reakce mezi alkylaminem a methyljodidem
za vzniku kvarterní amoniové soli, která zahříváním v alkalickém prostředí poskytuje méně rozvětvený alken
Copeho štěpení – intramolekulární eliminační reakce N-oxidů za vzniku alkenu a N,N-dialkylhydroxylaminu
Gabrielova syntéza – metoda přípravy aminů SN2 reakcí pomocí kalium-ftalimidu
Hofmannovo odbourávání – dekarbonylační reakce amidů kyselin za vzniku aminu působením bromu
v alkalickém prostředí
Evropský sociální fond
Praha & EU: Investujeme do vaší budoucnosti
Curtiovo odbourávání – dekarbonylační reakce acylazidů za vzniku aminu
Karbonylové sloučeniny
Clemmensenova redukce – redukce karbonylu na CH2 skupinu, činidlem je zinečnatý amalgám v HCl
Wolff-Kižněrova redukce – redukce karbonylu na CH2 skupinu reakcí s hydrazinem v alkalickém prostředí
Canizzarova reakce – disproporcionační reakce aldehydu, který nemá vodíkové atomy na α- uhlíku
Wittigova reakce – reakce fosfonium-ylidů s aldehydy nebo ketony, která poskytuje alkeny
Schiffova báze – stabilní aromatický imin, vznikající kondenzací arylaminu s aromatickým aldehydem
Michaelova adice – konjugovaná adice enolátu na α,β-nenasycenou karbonylovou sloučeninu
Storkova reakce – Michaelova adice enaminu, který nahrazuje enolátový anion
Robinsonova anelace – cyklizační reakce sestávající z Michaelovy adice a následné intramolekulární
aldolové kondenzace
Beyer-Villigerova reakce – reakce ketonu nebo aldehydu s peroxokyselinou, která poskytuje ester, v případě
cyklického ketonu lakton
Beckmannův přesmyk – kysele katalyzovaný přesmyk ketoximu, který poskytuje amid, v případě cyklického
ketonu laktam
Karboxylové kyseliny a jejich deriváty
Hell-Volhardt-Zelinského reakce – reakce karboxylové kyseliny s bromem a červeným fosforem, která
poskytuje α-bromkyselinu
Fischerova esterifikace – kysele katalyzovaná esterifikační reakce mezi alkoholem a karboxylovou
kyselinou
Claisenova kondenzace – kondenzační reakce esterů kyselin v bazickém prostředí
Dieckmannova kondenzace – intramolekulární Claisenova kondenzace diesterů
Reformatského syntéza – reakce vycházející z ethyl-bromacetátu, která přeměňuje aldehyd na βhydroxykyselinu
Aminokyseliny a peptidy
Streckerova syntéza – modifikace kyanhydrinové syntézy prováděná v přítomnosti chloridu amonného,
jejímž produktem je α-aminonitril – následná hydrolýza vede k α-aminokyselině
Galatova syntéza – modifikace malonesterové syntézy, kdy výchozí látkou je diethyl-acetamidomalonát –
výsledkem je opět α-aminokyselina
Edmanovo odbourávání – metoda analýzy peptidů, která zjišťuje pořadí aminokyselin od N-konce řetězce
Merrifieldův polymer – polymer využívaný k syntéze peptidových řetězců na pevné fázi
Sacharidy
Killianiho-Fischerova syntéza – metoda výstavby sacharidového řetězce
Koenigs-Knorrova reakce – metoda syntézy glykosidů
Wohlovo odbourávání – metoda zkracování sacharidového řetězce
Evropský sociální fond
Praha & EU: Investujeme do vaší budoucnosti
Heterocyklické sloučeniny
Hantzschova syntéza – syntéza derivátů pyridinu prováděná kondenzací aldehydu, amoniaku a dvou molekul
ethyl-3-oxobutanoátu
Čičibabinova reakce – nukleofilní adice amidu sodného na pyridin, produktem je 2-aminopyridin