tvorba nazvu v organicke chemii

4. Tvorba názvů v organické chemii
Systematický substituční název organické sloučeniny tvořený morfémy lze rozdělit na kmen,
předpony (prefixy), přípony (safixy) a lokanty.
Kmen je taková část názvu, která charakterizuje základní sloučeninu (hlavní řetězec). Např.
butadien, 1-chlorpentanal.
Předpony mohou být názvoslovné (2-methylbutan, 3-oxohexanová kyselina) nebo násobící viz tabulka III. na str.43 např. (1,2-dimethyloktan, bifenyl). Názvoslovnou předponou
vyjadřujeme vlastně poruchy základní sloučeniny. Násobící předpony vyjadřují počet stejných
substituentů, násobných vazeb nebo opakujících se cyklů.
Přípona se připojuje za kmen. Nejčastěji (ale ne vždy) charakterizuje hlavní skupinu (butan-2ol, cyklohexankarbaldehyd).
Lokanty jsou čísla nebo písmena, která určují polohu substituentu nebo násobné vazby (hexa1,5-dien, 2,4-dimethylhexanová kyselina, kyselina α-hydroxypropanová).
Tvorba názvu:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
najdeme základní strukturu – buď základní hydrid nebo funkční základ
ze substituentů vybereme hlavní skupinu
základní skelet očíslujeme
násobné vazby pojmenujeme pomocí přípon
hlavní skupinu pojmenujeme příponou, ostatní substituenty předponami
všem afixům (předponám i příponám) přiřadíme lokanty
dokončíme název kompletním seřazením
ad a) Základním hydridem (hlavním řetězcem) se rozumí sloučenina, která se skládá pouze
z atomů uhlíku (pokud se nejedná o uhlovodíky, tak z jiných atomů základního řetězce) a
vodíku. Např. základním hydridem tetrachlormethanu je methan, základním hydridem
cyklohex-2-en-1-olu je cyklohexen. Pokud je ve sloučenině řetězec a cyklus, volíme za
základní hydrid tu část, na kterou se váže hlavní skupina – např. ve sloučenině 2cyklohexylethan-1-ol je základním hydridem ethan.
Funkčním základem se rozumí sloučenina, která již obsahuje jednu nebo více
charakteristických skupin. Musí také obsahovat alespoň jeden nahraditelný atom vodíku (v
základním řetězci nebo v charakteristické skupině). Např. kyselina octová, fenol atd…
Např. sloučenina Cl-CH2-COOH. Můžeme ji pojmenovat buď 2-chlorethanová kyselina, pak
základním hydridem je ethan. Nebo ji můžeme pojmenovat 2-chloroctová kyselina, pak
funkčním základem je kyselina octová.
Pravidla pro hledání hlavního řetězce pro alkany:
a) obsahuje nejvíce uhlíkových atomů (je nejdelší)
b) existuje-li více stejně dlouhých řetězců, zvolíme ten, který má více postranních
řetězců
c) existuje-li více takových řetězců, volíme ten, ve kterém nesou postranní řetězce
menší lokanty (přesněji nejmenší soubor numerických předpon)
Názvy jednotlivých alkanů se tvoří pravidelně ze základu odvozeného z řeckých nebo
latinských číslovek a zakončení –an viz tabulka I (výjimkou jsou názvy prvních čtyř alkanů,
které jsou historického původu a jejichž základ není odvozen od názvů příslušných číslovek):
Tabulka I.
počet
atomů
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
C název alkanu
methan
ethan
propan
butan
pentan
hexan
heptan
oktan
nonan
dekan
počet C název alkanu
atomů
11
undekan
12
dodekan
13
tridekan
14
tetradekan
15
pentadekan
16
hexadekan
17
heptadekan
18
oktadekan
19
nonadekan
20
ikosan
počet C název alkanu
atomů
30
triakontan
40
tetrakontan
50
pentakontan
60
hexakontan
70
heptakontan
80
oktakontan
90
nonakontan
100
hektan
200
diktan
300
triktan
Pravidla pro hledání hlavního řetězce pro alkeny:
a) obsahuje největší počet dvojných vazeb
b) existuje-li více takových řetězců, zvolíme ten, který obsahuje nejvíce uhlíkových
atomů (je nejdelší)
c) existuje-li více takových řetězců, zvolíme ten, který má více postranních řetězců
d) existuje-li více takových řetězců, volíme ten, ve kterém nesou postranní řetězce
menší lokanty (přesněji nejmenší soubor numerických předpon)
Pravidla pro hledání hlavního řetězce pro alkyny:
a) obsahuje co největší počet násobných vazeb
b) existuje-li více takových řetězců, zvolíme ten, který obsahuje nejvíce uhlíkových
atomů (je nejdelší)
c) existuje-li více takových řetězců, zvolíme ten, který obsahuje více dvojných vazeb
d) existuje-li více takových řetězců, zvolíme ten, který má více postranních řetězců
e) existuje-li více takových řetězců, volíme ten, ve kterém nesou postranní řetězce
menší lokanty (přesněji nejmenší soubor numerických předpon)
Pravidla pro hledání hlavního řetězce pro deriváty uhlovodíků :
a) musí obsahovat atom, na který se váže hlavní skupina (ta funkční skupina, která
bude v názvu uvedena příponou)
b) obsahuje co největší počet násobných vazeb
c) existuje-li více takových řetězců, zvolíme ten, který obsahuje nejvíce uhlíkových
atomů (je nejdelší)
d) existuje-li více takových řetězců, zvolíme ten, který obsahuje více dvojných vazeb
e) existuje-li více takových řetězců, zvolíme ten, který má více postranních řetězců
f) existuje-li více takových řetězců, volíme ten, ve kterém nesou postranní řetězce
menší lokanty (přesněji nejmenší soubor numerických předpon)
ad b) Hlavní skupinu vybereme podle stanoveného pořadí daného tabulkou II. (Máme-li ve
sloučenině např. tři charakteristické skupiny –OH, -NO2 a –NH2, vybereme za hlavní skupinu
–OH protože je v tabulce II uvedena nejvýš).
Hlavní skupinu označíme v názvu příponou. Všechny ostatní charakteristické skupiny
označíme předponou.
V tabulce II jsou uvedeny pouze charakteristické skupiny používané při výuce na středních a
základních školách. Celé znění tabulek charakteristických skupin je v Průvodci názvoslovím
organických sloučenin podle IUPAC na str. 81 a 87.
Tabulka II :
Charakteristické
vzorec
předpona
skupiny
Kationty
(+)
-onio-
Karboxylové kyseliny
Sulfonové kyseliny
Anhydridy
-COOH
-(C)OOH
-SO3H
-CO-O-CO-(C)O-O-(C)O-
Estery
-COOR
-(C)OOR
Halogenidy
-COX
-(C)OX
Amidy
-CONH2
-(C)ONH2
Nitrily
-C≡N
-(C)≡N
-CHO
-(C)HO
>(C)=O
-OH
-OH
-SH
-NH2
=NH
-OR
-SR
-X
Aldehydy
Ketony
Alkoholy
Fenoly
Thioly
Aminy
Iminy
Ethery
Sulfidy
Halogensloučeniny
přípona
-onium
-ium
karboxy-karboxylová kyselina
---ová kyselina
sulfo-sulfonová kyselina
---karboxanhydrid
---anhydrid
anhydrid …ové kyseliny
R-oxykarbanoyl- R-…-karboxylát
--R-…-oát
R-ester …ové kyseliny
halogenkarbonyl- -karbonylhalogenid
---oylhalogenid
halogenid …ové
kyseliny
karbamoyl-karboxamid
---amid
amid …ové kyseliny
kyan-karbonitril
---nitril
formyl-karbaldehyd
oxo-al
oxo-on
hydroxy-ol
hydroxy-ol
sulfanyl-thiol
amino-amin
imino-imin
R-oxy--R-sulfanyl--halogen---
Nitrosloučeniny
-NO2
nitro-
---
ad c)
Číslování hlavního řetězce u alkanů:
a) číslujeme tak, aby postranní řetězce nesly co nejmenší lokanty (přesněji nejmenší
soubor numerických předpon)
b) je-li možnost volby, číslujeme tak, aby menší lokant nesl postranní řetězec, jehož
název je podle abecedy dříve
Číslování hlavního řetězce u alkenů:
a) číslujeme tak, aby dvojné vazby nesly co nejmenší lokanty
b) je-li možnost volby, číslujeme tak, aby postranní řetězce nesly co nejmenší lokanty
c) je-li možnost volby, číslujeme tak, aby menší lokant nesl postranní řetězec, jehož
název je podle abecedy dříve
Číslování hlavního řetězce u alkynů:
a) číslujeme tak, aby násobné vazby nesly co nejmenší lokanty
b) je-li možnost volby, číslujeme tak, aby dvojné vazby nesly co nejmenší lokanty
c) je-li možnost volby, číslujeme tak, aby postranní řetězce nesly co nejmenší lokanty
d) je-li možnost volby, číslujeme tak, aby menší lokant nesl postranní řetězec, jehož
název je podle abecedy dříve
Číslování bicyklických systémů:
Číslujeme počínaje terciárním atomem uhlíku přes nejdelší můstek k druhému terciárnímu
atomu uhlíku, zpět po druhém nejdelším můstku k výchozímu terciárnímu atomu uhlíku a
naposledy atomy nejkratšího můstku. Číslujeme takto bez ohledu na násobné vazby, pouze
pokud je možnost volby, volíme tak, aby násobné vazby nesly nižší lokanty.
Číslování hlavního řetězce u derivátů uhlovodíků:
a) stanovené číslování (např. naftalen má stanovené číslování)
b) číslujeme tak, aby heteroatomy nesly co nejmenší lokanty
c) číslujeme tak, aby atom nesoucí hlavní skupinu (označená v názvu příponou) nesl
co nejmenší lokant
d) je-li možnost volby, číslujeme tak, aby násobné vazby nesly co nejmenší lokanty
e) je-li možnost volby, číslujeme tak, aby dvojné vazby nesly co nejmenší lokanty
a) je-li možnost volby, číslujeme tak, aby postranní řetězce nesly co nejmenší lokanty
a) je-li možnost volby, číslujeme tak, aby menší lokant nesl postranní řetězec, jehož
název je podle abecedy dříve
ad d) Násobné vazby označíme příponami –en (dvojné vazby) a –yn (trojné vazby). Pokud je
jich více, použijeme násobících předpon uvedených v tabulce III.
Tabulka III
číslo Číselný termín
1
mono2
di3
tri4
tetra-
číslo
11
12
13
14
Číselný termín
undekadodekatridekatetradeka-
číslo
30
40
50
60
Číselný termín
triakontatetrakontapentakontahexakonta-
5
6
7
8
9
10
pentahexaheptaoktanonadeka-
15
16
17
18
19
20
pentadekahexadekaheptadekaoktadekanonadekaikosa-
70
80
90
100
200
300
heptakontaoktakontanonakontahektadiktatrikta-
Číselný termín pro číslo 1 je mono- a pro 2 di-, pokud stojí samotné.Ve spojení s jinými
číselnými termíny je číslo 1 vyjádřeno hen- (kromě undeka-) a číslo 2 do-. Např. 21 henikosaa 22 dokosa-.
Chemical Abstracts a kompendium Beilstein používají místo ikosa- eikosa-.
Číselné termíny užívané jako násobící předpony pro složené entity (např. substituované
substituenty) se získávají připojením koncovky –kis k číselnému termínu uvedenému v tab.
III. např. tris-, tetrakis- atd. Koncovka –kis se však nepoužívá pro mono- a místo dis- se
používá bis-.
ad e) Všechny ostatní substituenty (kromě jednoho, který jsme vybrali jako hlavní skupinu)
označíme příslušnými předponami viz tabulka II a bod b. Předpony do názvu seřadíme podle
abecedy. (Pozor ch řadíme jako c).
ad f) Všem afixům (safixy - přípony a prefixy - předpony nazýváme dohromady afixy)
přiřadíme lokanty, to znamená čísla. Tato čísla odpovídají číslování základního skeletu a
označují atom, na kterém je příslušný substituent vázán.
ad g) Kompletním seřazením se rozumí správné pořadí jednotlivých částí názvu. Nejprve se
píší předpony podle abecedy a bezprostředně před předponou se nachází příslušný lokant
oddělený z obou stran pomlčkou. Pak následuje kmen názvu, který charakterizuje základní
sloučeninu. Nakonec se píší přípony násobných vazeb (nejprve dvojných vazeb, pak trojných)
s příslušnými lokanty, a pak přípona hlavní skupiny s lokantem.
Do abecedního řazení se nezapočítávají násobící předpony.