SACHARIDY (cukry)

SACHARIDY
(cukry)
1
Sacharidy:
Přírodní organické látky v rostlinách i živočiších
Ve struktuře: C, H, O (N, F, S)
Dle počtu základních monosacharidových jednotek
vázaných v jejich molekulách
cukry
2
Biologický význam:
Stavební funkce
Zdroj energie
Zásobní látky
Jednoduché = nelze rozložit hydrolýzou
Složité = lze rozložit
3
1) Monosacharidy:
Z chemického hlediska: polyhydroxyaldehydy či polyhydroxyketony
Základní stavební jednotka
oligo- a polysacharidů
Nedají se štěpit na jednodušší
V molekule 3-7 atomů C
4
1) monosacharidy:
Koncovka -osa
Předpona
aldo..osaketo..osaPř. 4C aldosy = aldotetrosa
6C ketosy = ketohexosa
5
Struktura:
Nejjednodušší cukry vznikají
dehydrogenací glycerolu
6
Struktura:
Nejjednodušší
vzniká dehydrogenací glycerolu
7
Glyceraldehyd :
Chirální centrum na druhém C (optická izomerie)
Liší se fyzikálními vlastnostmi
8
Genetická řada
Mezi aldehydovou
a sekundární alkoholovou skupinu H- C- OH
vložíme další alkoholovou skupinu
H-C-OH
9
a)
10
b)
11
Ketosy
12
13
14
Konfigurace monosacharidů
EPIMERY
Izomerní sacharidy,
které mají opačnou konfiguraci jedné skupiny.
(liší se konfigurací na jediném C)
15
Struktura monosacharidů
1) Fischerův vzorec: (viz. předtím)
Lineární, zjednodušená forma,
nevystihují přesně strukturu a vlastnosti
2) Tollensovy vzorce:
Přechod mezi vzorci 1a 3
3) Haworthovy projekční vzorce:
Cyklické, přesnější
16
Cyklické formy
Molekuly pentos a hexos existují ve skutečnosti
v cyklické formě.
Cyklická struktura vzniká reakcí aldehydické
nebo ketonické skupiny s hydroxylovou
skupinou na čtvrtém (pentosy)
nebo pátém (hexosy) uhlíkovém atomu téže
molekuly monosacharidu.
Jedná se o vnitromolekulární reakci vedoucí k
peti- a šestičlenným heterocyklickým strukturám
s kyslíkovým atomem v cyklu.
17
Cyklické formy
Monosacharidy existují v cyklu
reakcí aldehyd. nebo keton. skupiny se
sekundární OH skupinou
na 4 C (pentosy)
nebo 5 C (hexosy)
na C atomu téže molekuly monosacharidu.
18
2) Tollensovy vzorce
Aldehydová skupina
HYDROXYLOVÁ
skupina
Vzniká vnitřní poloacetal
19
3) Haworthovy vzorce
Sacharidy - cyklické formy:
a) s 5členným cyklem = FURANÓZY
od furanu
b) s 6členným cyklem = PYRANÓZY
od pyranu
1
3
2
20
Přepis z Tollensova vzorce na
Haworthův vzorec:
pod rovinu cyklu píšeme
1) vodíkové atomy a
2) hydroxylové skupiny, které jsou
v Tollensových vzorcích vpravo
ty, které jsou nalevo, píšeme nad rovinu cyklu.
Původní C nesoucí karbonyl.skupinu nese
POLOACETALOVÝ HYDROXYL
21
Fruktofuranosa
Glukopyranosa
Přepis z Tollensova vzorce na
Haworthův vzorec:
22
23
24
Haworthovy
vzorce
Poloacetalový
hydroxyl
Anomery
25
Vlastnosti monosacharidů
Krystalické látky
Rozpustné ve vodě
Karamelizují
Sladká chuť
Redukují Fehlingovo činidlo (povařením vzniká oranžově červený Cu2O)
Jejich roztoky stáčí rovinu polarizovaného světla
POLOACETALOVÝ HYDROXYL
Reaktivnější než ostatní hydroxyly
Podílí se na vzniku glykosidové vazby (s OH skupinou)
26
Glykosidová vazba
Volná poloacetalová skupina
reaguje s alkoholem i s
dalším monosacharidem
Glykosidová vazba
Uvolňuje se voda.
27
Vlastnosti monosacharidů
Lihové kvašení = přeměna
- způsobeno mikroorganismy
VL = hexosy
Hlavní produkt = EtOH, CO2,
(i acetaldehyd, aceton, kys. mléčná,…………..)
28
Přehled monosacharidů
1) D-glukosa (hroznový cukr)
- nejrozšířenější (v medu, nejvíce v hroznech)
- ve všech sladkých plodech, v krvi (cukrovka)
- vázaná v složitých sacharidech
- zdroj Energie (v lékařství – umělá výživa)
- VL pro výrobu org. látek (EtOH, kyseliny citronové)
29
Přehled monosacharidů
2) D-fruktosa (ovocný cukr)
- největší sladivost!!!!
- v medu, ovoci
- složkou disacharidu sacharosy
3) D-galaktosa
- složkou disacharidu laktosy
- L forma v polysacharidu - agaru
4) D-ribosa
- součást RNA
- její derivát součástí DNA
30
31
2) Oligosacharidy
Vznikají spojením monosacharidů GLYKOSIDOVOU
VAZBOU
32
trehalosa
33
A) Disacharidy
1) NEREDUKUJÍCÍ 1C +1C
- poloacetal + poloacetal
- zánik vlastností karbonyl. sl.
- sacharid se nemůže oxidovat
1C
34
A) Disacharidy
1) REDUKUJÍCÍ 1C +4C
Poloacetálový hydroxyl s alkoholickým hydroxylem
- druhá poloacetálová hydroxylová skupina zůstává volná.
- sacharid se muže oxidovat.
poloacetal
poloacetal
1C
4C
35
A) Disacharidy : ZÁSTUPCI i) neredukující
1) Sacharosa: = invertní cukr, řepný, třtinový
- složení : D-glukosa + D-fruktosa
- sladidlo
- zdrojem = cukrová třtina a řepa
36
A) Disacharidy : ZÁSTUPCI i) neredukující
2) Trehalosa
- zásobní látka pro některé houby
37
A) Disacharidy : ZÁSTUPCI ii) redukující
1) Maltosa = cukr sladový
- sladká chuť, do cukrovinek
- spojení dvou α D-glukós
- vznik hydrolýzou škrobu
38
A) Disacharidy : ZÁSTUPCI ii) redukující
2) Laktosa = cukr mléčný
- v mléce savců
- spojení α D-glukosy a β D-galaktosy
β-D-galaktopyranosa a α-D-glukopyranosa
39
B) Trisacharidy
RAFINOSA
- v sojových bobech, v melase
- nemá redukční účinky
- není sladký
40
3) Polysacharidy
Charakteristika:
- více monosacharidových jednotek
- biopolymery
- nemají redukční účinky
Dělení:
a) HOMO = stejný typ monosacharidu
b) HETERO = jiný typ monosacharidu
i) stavební
ii) zásobní
Struktura:
Lineární (celuloza)
Větvené (glykogen)
41
A) Polysacharidy : ZÁSTUPCI a) homo
i) Stavební
1) Celulósa:
- stavební složka stěny rostlinných buněk
čistá celulosa (bavlna)
další látky (dřevo)
- ve vodě nerozpustná látka
- z ní hedvábí, celofán, papír, obalové materiály
- hlavní živina býložravců
- nejrozšířenější org. látka na světě
42
A) Polysacharidy : ZÁSTUPCI a) homo
i) Stavební
43
A) Polysacharidy : ZÁSTUPCI a) homo
i) Stavební
2) Chitin:
- stavební složka členovců a stěn hub a řas
44
45
A) Polysacharidy : ZÁSTUPCI a) homo
ii) zásobní
1) škrob:
Makromolekulární látka – zásoba rostlin
Dvě složky:
a) Alfa amylosa = nevětvené řetězce,
nerozpustná ve vodě
b) Alfa amylopektin =
větvené řetězce
rozpustná ve vodě
bobtná
Zisk z brambor a obilovin
46
47
A) Polysacharidy : ZÁSTUPCI a) homo
ii) zásobní
2) Glykogen:
- zásobní látka živočichů
- v játrech, ve svalech
- rozpustný ve vodě
48
A) Polysacharidy : ZÁSTUPCI a) homo
ii) zásobní
3) Inulin:
- vyskytuje se u některých rostlin
- z fruktosových jednotek
- pro diabetiky
49