Hydroxyderiváty, ethery
Transkript
Studijní text – CHEMIE – 3.r. G4, 7.r. G8 PŘEHLED DERIVÁTŮ UHLOVODÍKŮ HYDROXYDERIVÁTY Methanol CH3 – OH (dřevný líh) - bezbarvá kapalina, tv = 65˚C, toxický (menší dávky způsobují oslepnutí, vyšší smrt) – výroba: CO + 2 H2 → CH3 – OH , podmínky: 350˚C, 20 MPa, kat: směs ZnO a Cr2O3 – použití: - výroba formaldehydu: CH3 – OH → H – CHO + H2 ... dehydrogenace nebo CH3 – OH + 1/2 O2 → H – CHO + H2O ... oxidace - výroba kyseliny octové: CH3 – OH + CO → CH3 – COOH ... karbonylace methanolu - výroba methylesterů, kyseliny mravenčí - rozpouštědlo, palivo do motorů, denaturace ethanolu Ethanol CH3 – CH2 – OH (líh) - bezbarvá kapalina, tv = 78˚C, toxický ve větších dávkách, neomezeně mísitelný s vodou – tvoří s ní azeotropní směs (tvořena 96% obj. ethanolu a 4% obj. vody), bezvodý ethanol lze připravit odstraněním vody působením dehydratačních činidel (bezv. CuSO4, bezv. K2CO3) – výroba: - kvasné procesy: C6H12O6 → 2 CH3 – CH2 – OH + 2 CO2 a následné oddestilování ethanolu glukosa - hydratace ethylenu – výroba většiny ethanolu: CH2 = CH2 + H2O → CH3 – CH2 – OH výroba se používá od 50. let 20. st., jako katalyzátor se používá H3PO4 - použití: - výroba metylesterů, acetaldehydu, rozpouštědlo (pro tyto účely se denaturuje přidáním látky, která má tv blízkou ethanolu – methanol, benzín, benzen, pyridin) Isopropylalkohol propan-2-ol - bezbarvá kapalina, tv = 118˚C, první petrochemicky vyráběný produkt – výroba: hydratace propenu - použití: výroba acetonu – oxidace isopropylalkoholu (na tuto výrobu se spotřebuje 50% vyrobeného isopropylalkoholu) Cyklohexanol - bezbarvá kapalina, tv = 161˚C – výroba: - oxidace cyklohexanu - hydrogenace fenolu – použití: výroba plastů – polyamidy – PAD (silon, nylon) , rozpouštědlo Etylenglykol ethan-1,2-diol - bezbarvá kapalina, tv = 187˚C, sladká chuť, toxický, neomezeně mísitelný s vodou – výroba: oxidace ethylenu a následná kyselá nebo zásaditá hydrolýza produktu CH2 = CH2 + 1/2 O2 → CH2 ─ CH2 + H2O → CH2 ─ CH2 O │ │ ethylenoxid OH OH – použití: výroba plastů a umělých vláken (PES, PET), výroba nízkotuhnoucích směsí do chladičů automobilů Glycerol propan-1,2,3-triol - bezbarvá kapalina, tv = 290˚C, sladká chuť, neomezeně mísitelný s vodou – výroba: - hydrolýza tuků a olejů CH2 ─ COOR │ CH ─ COOR + 3 H2O → CH2 ─ CH ─ CH2 + 3 R – COOH │ │ │ │ mastná kyselina OH OH OH CH2 ─ COOR tuk, olej glycerol - synteticky z propenu – použití: výroba kosmetických přípravků, léčiv, plastů (glyptaly), výroba glyceroltrinitrátu – esterifikace s HNO3 (používá se na výrobu léků proti angině pektoris a na výrobu dynamitu) Fenol - bezbarvá pevná látka (technický má fialovou barvu), tt = 41˚C – výroba: - destilací z černouhelného dehtu - oxidace kumenu - použití: - výroba plastů – fenolformaldehydové pryskyřice (lepidla, nátěrové hmoty, bakelit – první syntetický polymer vyráběný od roku 1910), polyamidů (PAD), polykarbonátů - výroba barviv, léčiv, insekticidů, pesticidů - desinfekční činidlo Kresoly - bezbarvé pevné látky, nízká tt , nejčastěji se vyskytuje směs všech tří izomerů – výroba – z černouhelného dehtu destilací – použití – desinfekční činidla Hydrochinon - pevná látka , tt = 172˚C – použití: fotografické vývojky – využívá se redukčních účinků hydrochinonu ETHERY Diethylether - bezbarvá těkavá kapalina, tv = 35˚C, jeho páry jsou těžší než vzduch a tvoří s ním výbušnou směs, částečně rozpustný ve vodě, má narkotické účinky – výroba – dehydratace ethanolu působením konc. H2SO4 , t = 140˚C: 2 CH3 – CH2 – OH → CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O – použití – lékařství, rozpouštědlo Ethylenoxid – plynná látka, cyklický ether (epoxid), toxický – výroba – oxidace ethylenu (viz ethylenglykol) – použití: - výroba ethylenglykolu, acetaldehydu, plastů (polyethylenglykoly) Dioxan O O - kapalina, cyklický ether, prudce toxický, neomezeně mísitelný s vodou – použití – výborné rozpouštědlo Pozn.: Chybějící rovnice reakcí, resp. reakční schémata, v přehledu byly buď probrány nebo je lze velmi snadno doplnit. Použitá literatura: Honza J.,Mareček A. - Chemie pro čtyřletá gymnázia 3.díl, Nakladatelství Olomouc,2000 Wiseman P. - Základy petrochemie, SNTL Praha, 1988 Studijní text je určen výhradně pro vnitřní potřebu Gymnázia Zábřeh. © Zbyněk Vlk, 2003
Podobné dokumenty
5/1 Organicka chemie v praxi
∙ syntetické polymery - syntetické makromolekulární látky (molekuly tvořeny z mnohokrát se opakujících monomerů - jedné nebo více jednodušších sloučenin, popř. zbytků) ∙ výroba plastů: různými reak...
Více06MMCi - Katedra organické chemie
O-COCH3 Výroba: emulzní polymerace vinylacetátu; (P= 800) Chemicky málo odolný; použití: lepidla, latexové barvy, žvýkačky, impregnační prostředky (papíru a textilu), na výrobu PVA !
VíceKarbonylové sloučeniny
– příprava: tepelný rozklad octanu vápenatého: (CH3 – COO)2Ca → CH3 – CO – CH3 + CaCO3 – použití: rozpouštědlo, resp. ředidlo, výroba plastů (plexisklo – polymethylmethakrylát) Cyklohexanon – bezba...
VíceSeriál CARNOSIN
Karnosin je antioxidant, který stabilizuje a chrání buněčné membrány. Specificky, jako vodorozpustný antioxidant, brání lipidové peroxidaci uvnitř buněčné (dvouvrstvé) membrány. Mnoho antioxidantů ...
Vícekarnosin - Pharmawise
Karnosin účinkuje efektivněji s jinými biologickými antioxidanty, např. vit. C a E, zinkem a selenem, a snižuje jejich spotřebu ve tkáních. V organismu je tvořen z aminokyselin alaninu a histidinu ...
VíceALKENY
– dehydrogenace – odštěpenı́ H2 s katalyzátorem Al2 O3 + Cr2 O3 – dehydratace – odštěpenı́ H2 O s katalyzátorem H2 SO4 – dehalogenace / dehydrohalogenace – odštěpenı́ halogenu nebo halogenv...
Vícemoisture line
přirozenou elasticitu pleti, vyhladí její strukturu, redukuje linie i vrásky a oddálí předčasné stárnutí. Další účinné látky: Rostlina Wild Yam (divoký Yam) se již od dob Aztéků a Mayů užívá jako l...
Vícebody spa relaxing
Relaxační koupelový a sprchový olej pečuje zcela výjimečně o pokožku těla. Obsahuje přírodní oleje z makadamských ořechů, jojoby, avokáda a arganu, které jsou bohaté na vitamíny a esenciální kyseli...
Více