uhlovodík + karboxylová kyselina - Inovace bakalářského studijního

Inovace bakalářského studijního
oboru Aplikovaná chemie
http://aplchem.upol.cz
CZ.1.07/2.2.00/15.0247
Tento projekt je spolufinancován
Evropským sociálním fondem a státním
rozpočtem České republiky.
Názvosloví funkčních derivátů uhlovodíků
Substituční názvoslovný princip (substituční názvosloví):
předpony
základní skelet
ostatní substituenty
přípona
ten substituent, který je hlavní
skupinou a má nejvyšší prioritu
CH3 CH2 CH2 CH3
butan
O
H2N
CH2 CH2 CH2 CH3
butan-1-amin
H2N
CH2 CH C
OH O
H2N
CH2 CH CH2 CH3 1-aminobutan-2-ol
OH
H2N
CH2 CH C
OH O
CH3
4-amino-3-hydroxybutan-2-on
C
H
4-amino-3-hydroxy-2-oxobutan-1-al
Seřazení nejdůležitějších skupin podle klesající priority
1
Radikály
11
Ketony
2
Anionty a Kationty
12
Alkoholy a fenoly
3
Kyseliny (v pořadí COOH, SO3H)
13
Hydroperoxidy
4
Anhydridy
14
Aminy
5
Estery
15
Iminy
6
Halogenidy kyselin
16
Hydraziny
7
Amidy
17
Ethery následované. sulfidy
8
Hydrazidy
18
Peroxidy následované
disulfidy
9
Nitrily
19
Halogensloučeniny
10
Aldehydy
20
Nitrosloučeniny
Pozn.
Funkčně skupinový (radikálový) názvoslovný princip
Chlorethan
ethanamin
CH3-CH2
CH3-CH2
Cl
NH2
ethylchlorid (z H----Cl)
ethylamin
(z H----NH2)
Skupina
Funkční skupinové jméno
-CN
-kyanid
-OH
-alkohol
-O-
-ether
-S-
-sulfid
-Cl
-chlorid
-Br
-bromid
-I
-jodid
Přehled nejdůležitějších funkčních skupin
Funkční skupina
X (F,Cl,Br,I)
O=
předpona
Fluor-, chlor-, bromjodoxo[formyl-]
oxo-
HO-
hydroxy-
H-O-OR-O(Např. CH3-O-)
H-S-
hydroperoxyR- oxy(methoxy-)
sulfanyl/merkapto-/
HO-SHO S
sulfenosulfino-
sulfenová kyselina
sulfinová kyselina
thioly (např.
thioalkoholy,
thiofenoly)
sulfenové kyseliny
sulfinová kyselina
sulfo-
sulfonová kyselina
sulfokyseliny
R-sulfanyl/R-merkapto/
/R-thio/
thioxo-
(-sulfid)
sulfidy (thioethery)
-thial
-thion
thioaldehydy
thioketony
O=
přípona
Typ sloučeniny
(-fluorid, -chlorid….) Halogenderiváty
-al
[-karbaldehyd]
-on
(-keton)
-ol
(-alkohol)
(-ether)
-thiol
aldehydy
ketony
alkoholy, fenoly,
enoly, hemiacetaly
hydroperoxydy
ethery
O
O
HO S
O
R-S-
S=
H2NR N
aminoR-amino-
-amin
-amin
primární aminy
sekundární amin
di-R-amino-
-amin
terciální amin
tri-R-amonio-
tri-R-amonium
kvarterní amoniové
hydroxidy nebo soli
hydroxyamino-
-hydroxylamin
hydroxylaminy
O=NO2NH-N=
HO-N=
H2N-NHH2N-N=
- +
N N
nitrosonitroiminohydroxyiminohydrazinohydrazonodiazo-
-imin
-oxim
-hydrazin
-hydrazon
-
nitroso-sloučeniny
nitrolátky
iminy
oximy
hydrazino-sloučeniny
hydrazony
diazosloučeniny
-N=N- +
N N N
azoazido-
-azid
azosloučeniny
azidy
H
R N
R
R
R N
+
R
HO N
H
Příklady k tabulce funkčních skupin
CH3Br
F C CH
F Br
brommethan
(methylbromid)
H3C
CH2Cl
F Cl
(chlormethyl)benzen
(benzylchlorid)
2-brom-2-chlor-1,1,1-trifluorethan
CHO
CHO
O
H
O
H
COOH
ethanal
(acetaldehyd)
cyklohexankarbaldehyd
O
2-formylcyklohexankarboxylová kyselina
O
butan-2-on
( ethyl(methyl)keton )
O
hexan-2,4-dion
OH
pentanol
(pentylalkohol)
OH
2-oxopropanová kyselina
HO
OH
OH
pentan-1,2,3-triol
OH
3-oxopropanová kyselina
OH
OH
O
O
H3C
O
C
H2
[benzenol] FENOL
OH
benzen-1,2-diol
O
O
HS
SH
methoxyethan
( ethyl(methyl)ether )
propoxybenzen
( fenyl(propyl)ether )
SO3H
3-sulfanylpropanová kys.
S CH3
methylsulfanylbenzen
( fenyl(methyl)sulfid
[methylmerkaptobenzen]
3-sulfobenzenkarboxylová kys.
3-sulfobenzoová kyselina
S
N
N
OH
COOH
3-hydroxybenzensulfonová kys.
S
ethanthiol
( ethylthioalkohol)
SO3H
OH
O
S
OH
cyklopentanthion
5-thioxo-4,5-dihydropyrimidin-2-ol
NH2
NH2
N
hexan-3-thion
( propyl(ethyl)thioketon )
H2N
pentan-1,5-diamin
cyklohexanamin
( cyklohexylamin)
ANILIN
N-ethyl-N-methylbutan-1-amin
( ethyl(methyl)butylamin)
NH2
CH3
+
H3C N CH3
CH3
Cl
tetramethylamonium-chlorid
OH
N
H
N
N-ethyl-N-methylbutan-2-ami
n
NO2
O2N
+
N N CH2
OH
2-(isopropylamino)ethanol
+
N N
Cl
diazomethan
NO
4-nitrosofenol
NO2
1,3,5-trinitrobenzen
benzendiazonium-chlorid
OH
N N
4-(fenylazo)fenol
4-isopropylheptan
4-isopropenylheptan
4-(1-methylethenyl)heptan
(4-isopropylheptyl)benzen
(4-isopropylhept-6-en-1-yl)benzen
(4-isopropylhept-6-enyl)benzen
COOH
4-(4-isopropylhept-6-en-1-yl)benzenkarboxylová kys
4-(4-isopropylhept-6-en-1-yl)benzoová kyselina
Obecná pravidla:
V molekule není hlavní skupina ani násobná vazba – hlavní skelet je cyklus, aromát
heterocyklus, není-li pak nejdelší uhlíkatý řetězec
V molekule je navíc přítomná násobná vazba – hlavní skelet je opět cyklus, aromát
heterocyklus. Není-li pak viz pravidla – nenasycený skelet.
V molekule jsou i funkční skupiny – hlavní skelet je ten, na kterém je hlavní fční skupina
(tzn. s nejvyšší prioritou)
*očíslování hlavního skeletu tak, aby
hlavní skupina měla nejnižší polohu lokantu
*hlavní skupina – příponou
*ostatní substituenty - předponami
CH3
Cl
OH
OH
4-fenylpentan-2-ol
4-methylcyklopent-1-en
(4-methylcyklopenten)
4-chlorcyklopent-1-en cyklopent-3-en-1-ol
OH
3-(pentan-2-yl)fenol
propylbenzen
OH
COOH
propenylbenzen
3-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)benzoová kyselina
((prop-1-en-1-yl)benzen)
OH
(prop-2-en-1-yl)benzen
nebo allylbenzen
ne 3-fenylprop-1-en
O
O
COOH
2-(ethoxykarbonyl)-5-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)benzoová kyselina
OH
3-fenylprop-2-en-1-ol
OH
5
4
bicyklo[3.2.1]oktan-6-ol
6
3
2
1
2
1
7
6
3
4
2
7-hydroxybicyklo[3.2.1]oktan-6-on
O
5
HOOC
OH
1
7
8 6
3
HOOC
OH
4
5
4
5
3
7-hydroxy-6-oxobicyklo[3.2.1]oktan-2-karboxylová kyselina
O
OH
6
1-aza-6-hydroxy-7-oxobicyklo[3.2.1]oktan-4-karboxylová kyselina
7
2
N
1
O
O
1
2
cyklohexanon
3
O
3
3-oxocyklohexan-1-karbaldehyd
2
1
O
H
O
O
2
1
HO
3
4
4-formyl-2-oxocyklohexan-1-karboxylová kyselina
O
H
O
O
HO
5
4
3
2
(2-formyl-5-karboxy-4-oxocyklohexan-1-yl)trimethylamonium-chlorid
O
1
H3C N
H3C
+
H
CH3
Cl
Názvosloví karboxylových kyselin a jejich funkčních derivátů
Karboxylové kyseliny: RCOOH
O
O
R
R
OH
acylKarboxyl
Racionální názvosloví:
a) Karboxyl je hlavní skupinou a je součástí skeletu:
uhlovodík + ová kyselina
H3C COOH
COOH
COOH
ethanová kyselina
ethandiová kyselina
b) Karboxyl je hlavní skupinou, ale není součástí skeletu:
uhlovodík + karboxylová kyselina
COOH
cyklohexankarboxylová kyselina
COOH
pyridin-3-karboxylová kyselina
N
N
COOH
pyrazin-2,3,5-trikarboxylová kyselina
HOOC
N
COOH
c) Karboxyl není hlavní skupinou: předpona -karboxy
CH3
N+
Cl
4-karboxy-1-methylpyridinium chlorid
O
OH
8
COOH H2C COOH
7
C C 6 C5 C4 C 3 C 2 COOH
H2 H2 H2 H H2 H2 1
4-(karboxymethyl)oktandiová kyselina
Triviální názvosloví kyselin
Nasycené alifatické kyseliny
monokarboxylová
kyselina
Acyl-
dikarboxylová
kyselina
Acyl-
1
mravenčí
Formyl-
-
2
octová
Acetyl-
šťavelová
Oxalyl-
3
propionová
Propionyl-
malonová
Malonyl-
4
máselná
Butyryl-
jantarová
Sukcinyl-
5
valerová
Valeryl-
glutarová
Glutaryl-
6
kapronová
Kapronyl-
adipová
Adipoyl-
12
laurová
Lauroyl-
16
palmitová
Palmitoyl-
18
stearová
Stearoyl-
Nenasycené kyseliny
H2C C COOH
H
kyselina akrylová (akryloyl-)
H2C C COOH
kyselina methakrylová (methykryloyl-)
CH3
(CH2)
H3C
7
(CH2)
C C
H
HOOC
COOH
C C
H
HOOC
H
H
COOH
(cis)
kyselina olejová
(trans forma - kys. elaidová )
kyselina maleinová (maleinoyl-)
[(Z)-but-2-endiová kyselina]
[cis-but-2-endiová kyselina]
H
kyselina fumarová (fumaroyl-)
C C
H
7
COOH
Aromatické kyseliny:
COOH
kyselina benzoová (benzoyl-)
Heterocyklické kyseliny:
COOH
kyselina ftalová (ftaloyl-)
O
COOH
COOH
HOOC
COOH
kyselina furoová (furoyl-)
(pyroslizová)
kyselina isoftalová (isoftaloyl-)
N
COOH
kyselina tereftalová (tereftaloyl-)
HOOC
COOH
kyselina nikotinová (nikotinoyl-)
COOH
kyselina 1-naftoová (nafto-1-yl)
Halogenidy kyselin: RCOX
a) Je-li hlavní skupinou a součástí skeletu: acyl+halogenid
O
H3C
acetylchlorid (ethanoylchlorid)
chlorid kyseliny octové
Cl
b) Je hlavní skupinou, ale není součástí řetězce: přípona karbonylhalogenid
O
Br
cyklohexankarbonylbromid
(bromid kyseliny cyklohexankarboxylové)
c) Je-li přítomná skupina s vyšší preferencí: předpona halogenkarbonylO
Cl
C
COOH
4-(chlorkarbonyl)benzoová kyselina
Estery kyselin: RCOOR
a) Je-li hlavní skupinou: uhlovodíkový zbytek+kmen acylu + -oát příp. -át
O
H3C C
etyl-acetát (ethyl-ethanoát)
ethylester kyseliny octové
OC2H5
O
H3C C
H2
C
O CH3
O
H5C2
O
methyl-4-ethylcyklohexankarboxylát
O
O CH3
C C
H2 H2
ethyl-methyl-sukcinát (ethyl-methyl-butandioát)
b) Je-li v molekule skupina s vyšší preferencí:předpona: alkoxykarbonylCOOH
3-(methoxykarbonyl)benzoová kyselina
O
O
CH3
O
O
Anhydridy kyselin:
R
R
O
a) symetrické: kmen acylu+anhydrid
O
H3C
O
H3C
acetanhydrid (ethananhydrid)
anhydrid kyseliny octové
O
O
O
cyklohexankarboxanhydrid
O
anhydrid kyseliny cyklohexankarboxylové
b) nesymetrické
O
H
O
H3C
O
smíšený anhydrid kyseliny octové a mravenčí
O
Amidy kyselin
R
N
R1
R2
a) Je-li hlavní skupinou: kmen acylu+amid
O
H3C
acetamid (ethanamid)
amid kyseliny octové
NH2
O
H3C C C C
H2 H2 H2
O
N-ethyl-N-methyl-pentanamid
N-ethyl-N-methylamid kys.pentanové
N CH3
C2H5
cyklopentankarboxamid
NH2
b) Je-li skupina s vyšší preferencí:předpona –karbamoyl
COOH
3-karbamoylbenzoová kyselina
NH2
O
Nitrily
R C
N
a) Je-li hlavní skupinou: kmen acylu+onitril (nitril)
H3C C N
C N
N C C C C N
H2 H2
C N
acetonitril (ethannitril)
benzonitril
butandinitril (sukcinonitril)
cyklopentankarbonitril
b) Není-li hlavní skupinou: předpona kyan-
COOH
4-kyanbenzoová kyselina
CN
NH2
OH
2-isopropyl-5-methylcyklohexanol
1-fenylpropan-2-amin
SO3H
1-(terc-butyl)-2-isopropylcyklopentan
O
CHO
COOCH3
H3C
1-methylcyklopentansulfonová kyselina
O2N
N
N
CH3
1-methyl-4-nitroimidazol
3-fenylprop-2-en-1-al
methyl-3-oxobutanoát
(methylester kyseliny 3-oxobutanové)
CH3
Cl
O
H3C
Cl
O
Cl
NH2
2-methylcyklopropankarboxamid
2,2-dichlorpropanoylchlorid;
(chlorid kyseliny 2,2-dichlorpropanové)
Cl
O
O
NH2
Br
COOH
NH2,
CN
3-amino-4-chlorbenzoová kyselina
3-karbamoyl-5-kyanbenzoylbromid
(bromid kyseliny 3-karbamoyl-5kyanbenzoové)
H3C CO
O
CO
H3C
ethananhydrid;
(acetanhydrid)
OH
COOC2H5
H3C O
CH3
ethyl-3-hydroxy- 3-(4-methoxyfenyl)-2-methylpropanoát
(ethylester kyseliny 3-(4-methoxyfenyl)-3-hydroxy-2-methylpropanové
Seminární úkoly:
1. Pojmenujte tyto sekvence sloučenin:
Cl
A
NO2
2
NO2
Cl
NO2
4
N
NH2 O
NH2 O
Cl
3
NH2 O
Cl
Cl
NO2
1
NH2 O
NH2
Cl
COOC2H5
7
NO2
6
Cl
5
O
Cl
COOC2H5
NO2
COOC2H5
Cl
8
NO2
ethyl-5-amino-6,6-dichlor-2-nitro-3-oxohexanoát
HO
HO
B
1
2
OH
3 OH
4
OH
HO
6
5
OH
HO
SO3H
OH
4,6-dihydroxy-2,3-dimethylcyklohex-3-en1-sulfonová kyselina
7
COOH
SO3H
OH
NO2
H2N
H2N
C
1
HN
NH2
N
4
3
2
N-ethyl-N-methylpentan-1-amin
CONH2
H2N
CONH2
N
6
5
CONH
N
7
5-(ethyl(methyl)amino)-N-methylpentanamid
N
8
D
Br
NH2
Br
1
Br
3
2
COOH
O
NH2
6
Br
H
O
NH2
O
Br
7
8-amino-5-brom-3-oxobicyklo[4.3.0]nonan-7-karbaldehyd
H
O
4
O
NH2
Br
5
Br
Br
E
Br
1
Br
2
OH
OH
F
SO3H
SO3H
HOOC
SO3H
SO3H
Br
Br
3
OH
CN
Br
4
5
OH CN
OH CN
CN
HO3S
SO3H
2
1
SO3H
3
SO3H
SO3H
SO3H
5
4
10-hydroxy-5-kyananthracen1,2,8-trisulfonová kyselina
N
H
G
N
H
N
H
2
1
HOOC
3
HOOC
H
NO2
N
CH3
1
N
NO2
N
CH3
2
N
CH3
5
N
CH3
1-methyl-2,3-dihydropyrrol
4
N
S
S
COOH
N
H
3
COOH
N
4
N
5
S
COOH
HOOC
N
6
COOH
N
I
HO
N
HO
1
N
N
HO
N
HO
3
2
N
N
N
HO
4
N
5
COOH
J
COOH
HOOC
1
K
CHO
1
COOH
2
OHC
4
3
CHO
2
COOH
CHO
CHO
COOH
3
4
COOH