Aminy - Gymnázium Vysoké Mýto

Transkript

Aminy - Gymnázium Vysoké Mýto
Gymnázium Vysoké Mýto
nám. Vaňorného 163, 566 01 Vysoké Mýto
DUSÍKATÉ DERIVÁTY
AMINY
R
CH2 NH2
Dusíkaté deriváty
aminy
- odvozeny od amoniaku
amoniak
primární
sekundární
terciární
R
H1
N
H3 R
R
H2
Dusíkaté deriváty
aminy
H
R1
R1
R1
N
N
N
N
H
H
amoniak
H
H
primární
amin
H
R2
sekundární
amin
R3
R2
terciární
amin
Dusíkaté deriváty
aminy
• čím méně se strukturně amin liší od amoniaku, tím
více se mu vlastnostmi podobá
- zápach
- bazický charakter
• polarita vazby N - H
- vznik vodíkových můstků
Dusíkaté deriváty
aminy
Fyzikální vlastnosti
skupenství
• methylaminy jsou plynné
• vyšší aminy jsou kapalné nebo pevné
bod varu
• klesají v řadě
• primární
• sekundární
• terciární
Dusíkaté deriváty
aminy
Chemické vlastnosti
bazicita
• dusík v amoniaku obsahuje volný elektronový pár
na který může vázat proton
N+
H H H
H
Dusíkaté deriváty
reakce
aminy
Chemické vlastnosti
reakce s halogenderiváty
• nukleofilní činidla
R
R-Cl
NH 3
-HCl
R NH 2
R-Cl
-HCl
R NH
R
R-Cl
-HCl
R N
R
R-Cl
R
amoniak
sekundární amin
primární amin
+
R N R Cl
R
kvartérní sůl
terciární amin
Dusíkaté deriváty
aminy
Chemické vlastnosti
bazicita aromáty
• substituent I.třídy
• elektronový pár je vtahován do aromatického
systému
H
H
N
H + H
N
-
Dusíkaté deriváty
reakce
aminy
Chemické vlastnosti
diazotace aromatických uhlovodíků
• reakce aromatických aminů s kyselinou dusitou
• vznik diazoniových solí
+
NH 2
N N Cl
HNO2,HCl
Dusíkaté deriváty
reakce
aminy
Chemické vlastnosti
elektrofilní substituce aromatických aminů
• skupina NH2 je substituent I.třídy
• následná substituce do poloh ortho a para
NH2
NH2
Br2
Br
Br
Br
Dusíkaté deriváty
aminy
Příprava
alkylace amoniaku halogenderiváty
• směs aminů
• obtížné dělení
R
R-Cl
NH3
-HCl
R NH2
R-Cl
-HCl
R NH
R
R-Cl
-HCl
R N
R
Dusíkaté deriváty
aminy
Příprava
redukce karbonylových sloučenin
• přítomnost amoniaku
R1
C O
R2
NH3+H2, kat. R1
R2
CH NH2
Dusíkaté deriváty
aminy
Důležité aminy
anilin
• výroba barviv
• chemická surovina
• vyrábí se redukcí nitrobenzenu
NH 2
Dusíkaté deriváty
aminy
Důležité aminy
heterocykly
• biologicky významné
N
N
H
pyrrol
N
pyridin
N
pyrimidin
N
N
N
N
H
purin
Dusíkaté deriváty
aminy
Důležité aminy
heterocykly
• léčiva
HH
N
2 O NH
O
CH2CH3
O
NH
CH2CH3
NSOCO
NHCH3
HO
sulfanilamid
2
paracetamol
barbital
2
Dusíkaté deriváty
aminy
Důležité aminy
heterocykly
• alkaloidy
O
H3C
CH3
N
N
N
O
N
N
CH3
N
CH3
nikotin
kofein
Registrační číslo projektu
Šablona
CZ.1.07/1.5.00/34.0951
III/2 INOVACE A ZKVALITNĚNÍ VÝUKY PROSTŘEDNICTVÍM ICT
Autor
Alena Pecinová
Název materiálu / Druh
14. Organická chemie – Dusíkaté deriváty - aminy / prezentace
Ověřeno ve výuce dne
14. 03. 2014
Předmět
Chemie
Ročník
Septima
Klíčová slova
Amoniak, primární, sekundární, terciární aminy, fyzikální a chemické reakce
aminů, reakce aminů, příprava aminů, biologicky významné aminy.
Anotace
Aminy formálně vznikají náhradou jednoho a více atomů vodíku v amoniaku
alkylem. Čím více se svoji strukturou blíží amoniaku, tím mu jsou bližší i
vlastnosti aminů. Mezi nejdůležitější chemické vlastnosti aminů patří jejich
bazicita. Mezi jejich nejdůležitější reakce pak diazotace, nukleofilní
substituce u aromatických aminů. Aminy jsou látky nezastupitelné v
chemickém průmyslu (anilín, diazoniové soli, léčiva), jsou důležitými
přírodními látkami (přírodní barviva, alkaloudy, hormony, vitamíny).
Metodický pokyn
prezentace je určena jako výklad do hodiny i jako materiál určený k
samostudiu
Celková velikost / počet stran
18
Použité zdroje: Pokud není uvedeno jinak, použitý materiál je z vlastních zdrojů autora.

Podobné dokumenty

Heterocykly - Gymnázium Vysoké Mýto

Heterocykly - Gymnázium Vysoké Mýto Heterocyklické sloučeniny, dusíkaté, kyslíkaté, sirné

Více

Profilování drog ve forenzní laboratoři

Profilování drog ve forenzní laboratoři Ústav chemie přírodních látek

Více

part1 - QCNet

part1 - QCNet CH2NR Vazba positivně nabitých molekul: - Borát-Katecholaminový-komplex není vázán - odstranění katecholaminů

Více

3/12 Ethery, sulfidy, aldehydy (39. h — 12. února 2015)

3/12 Ethery, sulfidy, aldehydy (39. h — 12. února 2015) ∙ názvosloví: 1) substituční: uhlovodík + koncovka „-al“; CH3 −CH2 −CH2 −CHO butanal; b) cyklické nebo s více CHO skupinami - koncovka „karbaldehyd“; c) triviální nebo opisné: z názvů kyselin, jeji...

Více

7/5 Ethery (51. h — 31. března 2016)

7/5 Ethery (51. h — 31. března 2016) ∙ např. C6 H5 −O−CH3 je anisol [fenyl(methyl)ether], C6 H5 −O−CH2 −CH3 je fenetol [ethyl(fenyl)ether]

Více

Přednášky na bílém

Přednášky na bílém Princip: cca polovina amoniakálního dusíku je v prvním stupni převedena nitritací na dusitany, které pak slouží ve druhém stupni k anaerobní oxidaci amoniaku. Nevýhoda: nutnost precizní regulace 1....

Více

Aromatické uhlovodíky - Katedra organické chemie

Aromatické uhlovodíky - Katedra organické chemie 1.3. AROMATICKÉ UHLOVODÍKY Cyklické nenasycené uhlovodíky plně konjugované, planární, u nichž počet π elektronů je roven p = 4n+2, kde n = 0, 1, 2…. (Hűckelovo pravidlo). Blíže1.

Více

12 - Aminy

12 - Aminy na atomu dusíku. Methylamin je silnější bází než amoniak (methylová skupina poskytuje elektrony atomu dusíku). Trimethylamin ovšem není silnější bází než methylamin, protože volný elektronový pár n...

Více

Prezentace aplikace PowerPoint

Prezentace aplikace PowerPoint - rostlinné přírodní heterocyklické látky (biologické účinky: toxiny, halucinogeny, stimulanty atd.)

Více