VY_32_INOVACE_SADA_6_Ch, -

Tento materiál byl vytvořen v rámci projektu Operačního programu
Vzdělávání pro konkurenceschopnost
Projekt MŠMT ČR
EU PENÍZE ŠKOLÁM
Číslo projektu
CZ.1.07/1.4.00/21.3349
Název projektu
I nejvyšší věž byla začata od základů
(zkráceně NV)
Klíčová aktivita
III/2
Sada č. 6
IDENTIFIKÁTOR: VY_32_INOVACE_SADA_6_Ch, č.17
Klíčová aktivita
Vzdělávací oblast
Vzdělávací obor
Tematický okruh
Téma
Období tvorby VM
Ročník
Autor
Anotace o možnosti využití VM
Ověření (dle TK)
III/2 Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT
Člověk a příroda
Chemie
Organická chemie - uhlovodíky
Alkadieny
2011-2013
9.
Mgr.Alena Čelovská
DUM definuje pojem alkadieny, předkládá názvosloví, vzorce alkadienů,
uspořádání násobných vazeb v uhlíkatém řetězci.
22.1.2013
ALKAdieNY
dvouprvkové
sloučeniny
uhlíku a vodíku
Zopakuj: 1) Co jsou alkany?
2) Co jsou alkeny?
ad1) Jsou to uhlovodíky, které ve své molekule
obsahují pouze jednoduché vazby mezi atomy
uhlíku v otevřeném řetězci.
např. H3C – CH2 – CH2 – CH3
ad2) Jsou to uhlovodíky, které ve své molekule
obsahují jednu dvojnou vazbu mezi atomy
uhlíku v otevřeném řetězci.
např. H3C – CH = CH2
Alkadieny
Otázka: Je uvedený uhlovodík alken?
H2C = C – CH = C – CH3
CH3
CH3
Ne. V hlavním uhlíkatém řetězci jsou dvě dvojné
vazby. Jedná se o alkadien.
Alkadieny jsou nenasycené uhlovodíky, které ve
své molekule obsahují v otevřeném řetězci mezi
atomy uhlíku dvě dvojné vazby.
Alkadieny
Otázka: Je uvedený uhlovodík alkadien?
H3C – CH = C – CH = CH2
CH = CH – CH3
Ano. V hlavním uhlíkatém řetězci jsou dvě dvojné
vazby. Jedná se o alkadien.
H3C – CH = C – CH = CH2
CH = CH – CH3
Názvosloví alkadienů
Úkol: Vytvoř strukturní vzorec prvního uhlovodíku alkadienu.
propadien
Otázka: Jak se nazývá alkan se třemi uhlíky v řetězci?
propan
U alkadienů je ke kořeni názvu připojena koncovka – dien
kořen … prop(a) – di-en … koncovka
propadien
2x - en (2x dvojná vazba)
Názvosloví alkadienů
Pozice dvojných vazeb označíme pořadovými
číslicemi uhlíku, ze kterých vazby vychází.
Tyto číslice pak píšeme mezi kořen a koncovku.
1
2
3
4
5
CH3 = CH = CH – CH2 – CH3
penta – 1,2 – dien
Úkol: Zapiš strukturní vzorec uhlovodíku
okta –1,6– dien
CH2 = CH – CH – CH – CH2 – CH = CH – CH3
Obecný vzorec
Otázka: Jak ovlivnila přítomnost dvojné vazby počet
vodíků ve sloučenině?
např. CH3 – CH = CH2
Počet vodíků se snížil o dva.
Otázka: Jak ovlivní přítomnost dvou dvojných vazeb
počty vodíků ve sloučenině?
např. CH2 = C = CH2
Počet vodíků se sníží o další dva.
Otázka: Jaký bude obecný vzorec alkadienů jestliže u
alkenů je CnH2n ?
CnH2n – 2
Př. oktadien … počet uhlíků v řetězci … n = 8
vzorec oktadienu C8H2.8 -2 = C8H14
Názvy a vzorce uhlovodíků - přehled
Doplň tabulku.
Počet
C
Název alkanu
Vzorec
alkanu
1
1
methan CH4
2
2
ethan
3
3
propan C3H8
4
butan
C2H6
Název alkenu
Vzorec
alkenu
neexistuje
Název alkadienu
Vzorec
alkadienu
neexistuje
ethen
C2H4
propen
C3H6 propadien C3H4
C4H10 buten
neexistuje
C4H8 butadien
C4H6
Uspořádání násobných vazeb v
uhlíkatém řetězci
izolované C = C – C – C – C – C – C – C = C
dvojné vazby odděleny několika vazbami
jednoduchými
kumulované C – C = C = C – C – C
dvojné vazby vycházejí z jednoho uhlíku
konjugované C – C = C – C = C – C
mezi dvojnými vazbami je vazba jednoduchá
(sloučeniny s těmito vazbami mají největší
význam)
penta-1,4-dien
buta-1,2-dien
penta-1,3-dien
Alkadieny
shrnutí
• Jsou to uhlovodíky, které mají v molekule s
otevřeným řetězcem mezi atomy uhlíku dvě dvojné
vazby .
• Koncovka: - dien
• Obecný vzorec: CnH2n-2
Alkadieny
zástupci
přírodní kaučuk
2-methylbuta-1,3-dien
CH3
H2C = C – CH = CH2
Buta-1,3-dien CH2=CH-CH=CH2
- plynná látka
- výroba syntetického kaučuku
Děkuji za pozornost.
Příští téma…..
CYKLICKÉ
UHLOVODÍKY
Všechny uveřejněné odkazy [cit. 2013-20-01].
•
•
•
•
http://en.wikipedia.org/wiki/Propadiene
http://mrlewisclassroom.tripod.com/butadien.htm
http://de.wikipedia.org/wiki/Propadien
http://www.jagemann-net.de/kohlenwasserstoffe/kw12_lk.php
(1,4-pentadien; 1,3-butadien; 1,2-butadien)
• http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Pentadiene-3Dballs.png (1,3-pentadien)
• http://cs.wikipedia.org/wiki/Kau%C4%8Duk
Zpracovala Mgr. A.Čelovská